1999年国际儿童节，为协助有关纪念活动，他被临时邀请参加一个名叫“东崇舞台”的成人剧团的演出，并被该剧团看中，转而加入“东崇舞台”，成为了一个可以演成人剧的艺人。同年，主演电视剧《青春赞歌》，扮演一个年纪轻轻就开始混迹于黑暗势力中的不良少年，获得了百像艺术大奖的“新人奖”。
2001年，通过出演由林顺礼执导的《威基基兄弟》。同年，主演由奉俊昊执导的金敦奎音乐录影带。2002年，与曹承佑参演爱情片《网上有缘》。同年，主演爱情片《妒忌就是我的力量》。2003年，朴海日主演了由奉俊昊执导的悬疑片《杀人回忆》，饰演外表淳朴内心却十分残忍的角色。同年，主演《菊花香》中感人至深的神情男子，获得第26届黄金拍摄奖新人男演员奖。
2004年，参演了由李健俊执导的爱情剧《人鱼公主》，该剧讲述了两个人之间那种刻骨铭心的爱情。。2005年，朴海日与廉晶雅、姜惠贞相继合作了爱情片《少年去天国》和《恋爱法则》。2006年，朴海日与宋康昊、裴斗娜主演了由奉俊昊执导的惊悚片《汉江怪物》。2007年，朴海日与朴率美、成志娄主演恐怖片《极乐岛杀人事件》，该片是根据导演金汉民在80年代后期听过的故事为基础拍的。
2008年，与金惠秀主演由郑址宇执导的爱情片《摩登公子》，上演上世纪三十年代的一段摩登姐弟恋。2011年，主演了以弓箭作为主题的动作片《最终兵器：弓》，饰演朝鲜神箭手“南伊”，获得第32届韩国青龙电影奖最佳男主角奖和第48届韩国电影大钟奖最佳男演员奖。
2012年，与尹宰文、金星出演喜剧《我是公务员》。同年，与金高银、金武烈主演爱情伦理片《银娇》，该片改编自2010年4月发行的韩国作家朴范新颇具争议的畸恋题材小说。讲述了一位七十高龄、颇具声望的诗人"李适遥"与他的中年弟子"徐志友"（金武烈饰）同时被一个17岁少女吸引后在三人间发生的关于情感和欲望的故事。
2013年，朴海日与孔孝珍主演了由宋海成执导的喜剧《高龄化家族》，饰演家中老二吴仁模，该电影改编自韩国的同名畅销小说，讲述了平均年龄47岁、形象极端的3兄妹与他们的母亲在同一屋檐下过着粗糙凌乱生活并展开一系列事情的故事。2014年，朴海日与申敏儿主演了由张律执导的爱情喜剧《庆州》，饰演踏上旅途的男人，该片讲述了寻找7年前春花的奇怪男人崔贤(朴海日饰)与美丽但又无厘头的女人允熙(申敏儿饰)的浪漫爱情故事。
2018年8月，出演电影《上流社会》。2019年7月，出演古装电影《国之语音》。2020年10月，确定出演朴赞郁导演新作《分手的决心》，影片中饰演了刑警海俊。2021年3月，出演的电影《分手的决心》杀青。