1980年中学毕业后，刘伟强投身邵氏。第一部参与的电影为刘家良的《十八般武艺》，当一名摄影小工。
1985年正式担任摄影师，作品有《龙虎风云》和 《旺角卡门》等。
1988年，在王家卫的《旺角卡门》中负责摄影，获得第8届香港电影金像奖最佳摄影提名。
1990年开始执导筒，拍摄了第一部担任导演的电影《朋党》，邀请到李修贤、张家辉担任主演。
1992年，刘伟强凭借《五亿探长雷洛传之雷老虎》再次获得第11届香港电影金像奖最佳摄影提名。
1994年，刘伟强与王家卫再次合作，制作《重庆森林》，刘伟强凭借此片再次获得第14届香港电影金像奖最佳摄影提名。
1995年与文隽，王晶合组“最佳拍档电影制作公司”，并把漫画古惑仔改编成一系列“古惑仔”电影。其后刘伟强筹组基本映画制作公司，拍摄改编自其他漫画作品的电影，包括及《中华英雄》等。
1996年执导“最佳拍档”的创业作《古惑仔之人在江湖》，在当时的香港影坛拿下了2111万港币的高票房。随后，又拍摄了《古惑仔之猛龙过江》，用了11天拍完，之后赶做了后期，抢占了当时的春季档期，顺利拿下2249万港币的票房。
1996-1998年间，刘伟强和其最佳拍档公司的编剧文隽相继推出了6部“古惑仔”影片，这些影片全都根据漫画家牛佬的流行漫画改编。他的“古惑仔”影片摄影多为肩抗、摇、移等运动镜头，除了暗合古惑仔们青春、狂躁的心理，也对整部影片的节奏有了很好地控制。“古惑仔”电影时期为刘伟强的第一个创作阶段。
1998年，刘伟强首次将电脑特技与动漫效果相结合，拍摄了《风云雄霸天下》（1998）（最终取得4153万港币的本地票房，成功拿下年度港产片冠军）、《中华英雄》（1999）等动漫古装武侠片。在漫画基础上进行修剪，删除了许多支线，把一些复杂的情节进行简化。动漫特效动作片的创作，为刘伟强电影的第二个阶段。
2000年，刘伟强有两部电影进入了当年香港电影票房的前10名，一部是由刘德华、郑伊健以及赵薇主演的《决战紫禁之巅》，另外一部是黎明和张曼玉主演的《一见钟情》。
2001年，与刘德华、梅艳芳、吴君如等合作了以国标舞为题材的爱情电影《爱君如梦》，票房冲进当年香港影坛票房前10榜单。
2002年，刘伟强自组“基本映画制作公司”，首部制作的电影便是《无间道》。2002-2004年，刘伟强与麦兆辉执导的无间道三部曲则把刘的事业推向的高峰，同时也由商业路线逐步向文艺路线转变。
2003年，凭借担任摄影与导演双重身份的电影《无间道》获得第22届香港电影金像奖的最佳导演奖项，同时，该部影片亦夺得该届最佳电影奖，影片在内容与形式方面都与着力于创新，如影片不再以暴力动作和江湖义气为推动力的传统叙事模式，不再从黑社会与警察对立的表面意义去诠释，而是以细腻的内心解剖和人性化的故事情节另辟蹊径。
2005年，刘伟强根据日本漫画家重野秀一的同名漫画改编的影片《头文字D》，邀来周杰伦、余文乐、陈冠希等主演，在香港、内地市场斩获一亿票房 ，与漫画原著相比，影片更突出了主角藤原拓海那种不屈不挠的精神，同时也细致展示了亲情、友情、爱情等情感层面的东西。
2006年，他与韩国影人合作具有浓厚文艺气息的电影《雏菊》。影片将爱情片与动作片杂交，并以香港类型片中的诸多商业元素进行包装，如警匪动作场景、营造悬念氛围等进一步增强了剧情的感染力；此外还使用三条线索并进的方法，用三个人各自的角度来增强了“错爱”的悲情色彩和主题。
2007年，他凭借电影《伤城》获得第26届香港电影金像奖最佳摄影奖，该部影片中，他依然遵循着商业包装的文艺片路线，影片试图以“落难公子风尘女、同是天涯沦落人”的经典传奇模式，来疗救都市深处的黯然情伤；同年，刘伟强首次执导好莱坞电影《The Flock》。
2008年，刘伟强接替黄岳泰任香港摄影师学会会长，也成为学会的永远荣誉会长。2009年1月，刘伟强执导，与刘德华、舒淇等合作的《游龙戏凤》上映。2010年9月，刘伟强执导动作电影《精武风云》，与甄子丹、黄秋生、舒淇、黄渤等合作。2011年5月，由其执导并与刘烨、舒淇等合作的爱情电影《不再让你孤单》上映。
2012年12月，刘伟强执导首部热血青春型古装武侠3D电影，与黄晓明、阮经天、余文乐等合作的《血滴子》上映。2014年，刘伟强执导犯罪电影《青龙复仇》，由曾于2007年凭借《无间风云》（改编自《无间道》）夺得奥斯卡“最佳导演”的马丁·斯科塞斯担任监制，10月于北美公映。2015年，由王晶执导、刘伟强担任监制的《澳门风云2》于春节贺岁档上映，上映第五天票房已超过三亿。2017年，执导武侠魔幻新片《武林怪兽》；同年，其指导历史电影《建军大业》上映。
2018年12月，其执导电影《武林怪兽》正式上映；12月，获得第1届绍兴·柯桥新锐电影节亚洲最具影响力导演奖。2019年9月，其执导剧情传记片《中国机长》上映，该片上映第16天，票房突破25亿，进入华语电影票房前十，并凭借该片获得第11届澳门国际电影节最佳导演奖；凭借该片获得第35届大众电影百花奖最佳导演提名。
2020年10月1日，执导的电影《中国·医生》开机，12月23日，官宣杀青。