2008年16岁的吴若希与朋友唱卡啦OK时，被其中1位朋友的公司老板看中，发掘入行。在正式出道前，吴若希秘密训练2年，训练包括练习唱歌、学习乐理、学习乐器等，2010年7月2日签约星焕国际有限公司，并于11月8日吴若希推出个人专辑《恋爱日记》，凭借该专辑获得劲歌王金曲金榜全球华人乐坛总选新晋歌手奖、华语音乐盛典优秀女新人奖等新人奖、TVB8金曲榜最佳新人奖铜奖和IFPI香港唱片销量大奖最畅销销量女新人奖 等多个奖项。
2011年8月16日吴若希与同公司的许廷铿合唱《知己》一曲，夺得《2011劲歌金曲优秀选第三回得奖歌曲》，《第八届“劲歌王”金曲年度总选颁奖礼－最佳合唱歌》以及最佳进步奖。
2012年5月8日发行第二张个人粤语专辑《蓝天空》，获得SINA Music乐坛民意指数跃进歌手奖 ；同年参演叶念琛导演、张智霖和刘心悠主演的电影《天生爱情狂》，饰演Jin。
2013年出演叶念琛导演的电影《沟女不离三兄弟》；同年6月26日推出粤语专辑《我懂了》。
2014年3月31日推出单曲《爱我请留言》。同年演唱歌曲《越难越爱》，该歌曲在2014年获得超过十个奖项，除了分别获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼最喜爱TVB剧集歌曲奖以及万千星辉颁奖典礼最受欢迎剧集歌曲奖之外，还于各大音乐颁奖典礼获得金曲奖，其中包括劲歌金曲颁奖典礼劲歌金曲奖及金曲金奖、十大中文金曲颁奖音乐会十大中文金曲奖、TVB8金曲榜颁奖典礼金曲奖及金曲金奖 、新城劲爆颁奖礼新城劲爆歌曲奖，以及Yahoo人气大奖人气歌曲奖、全球华语歌曲排行榜二十大金曲奖和音乐先锋榜影视歌曲奖，成绩娇人。