1994年，参加王伟忠制作的综艺《连环泡》，就此转投演艺圈。加盟《全民大闷锅》成为当家主持才终于走红中国台湾综艺界。
1999年，与翁家明合作，出演了徐进良执导的古装剧情片《台湾廖添丁》，在剧中他饰演了一个可歌可泣的金土小太郎；2000年，与罗志祥合作，出演徐进良的爱情、传奇片《少年梁祝》中，饰演一个一直嘲笑英台娘娘腔娄敬文；2004年，与孙兴、林美贞合作，出演彭明清执导的现代都市剧情片《女人要有钱》中，饰演执着的董哥；同年，与澎恰恰合作，出演澎樟灿执导的都市叙述片《鸟来伯与十三姨》中，客串文辉的朋友。
2007年，与莫少聪合作，出演了吴宗宪执导的古装电影《四大金钗》，剧中饰演了一个可恨的麻辣公公；2008年，与郭采洁合作，出演刘俊杰执导的电视剧《无敌珊宝妹》中，饰演了一位为了爱情不顾一切的阿尔；同年与李康宜合作，出演钮承泽执导的电视剧《我在垦丁天气晴》中，饰演一个悲剧自杀男；之后与洪都拉斯、马国毕合作，在吴宗宪执导的都市电影《霹雳探哥》中，饰演了一个坑死人不偿命 坏事做尽的杨伟宗。
2009年，与黄渤、戎祥合作主演了宁浩执导的电影《疯狂的赛车》，饰演一个不法商人李法拉，虚假宣传假药、雇凶杀人、栽赃陷害、谋取不良钱财、见利忘义、黑心到底，典型的反面人物，凭借本片首次获得大陆观众认可，也是其在大陆荧屏上的首秀；同年，与郑家榆、刘至翰合作，瞿友宁执导的电视剧《开封有个包青天》中，饰演房东武雄；之后，与范冰冰、周渝民合作，在鞠觉亮执导的电视剧《金大班》中，饰演童经理；2010年，与江语晨、唐嫣合作，在周杰伦、于华坤、珍妮花执导的电视剧《熊猫人》中，饰演虎哥的手下钱鼠；同年，与姚笛、于谦合作，在郭德纲执导的电影《三笑之才子佳人》中，饰演一个不择手段的毒砂掌。
2011年，与任贤齐合作，出演潘安子执导的电影《双城计中计》中，饰演城中霸气的大帅。4月27日，主演李逢儒指导的电影《抢救老爸》中，饰演黑松，该片讲述了一个失业的老爸-天才、一个嫁到台湾的上海姑娘-白雪，两个古灵精怪的女儿-美丽华、美丽娟组成了一个好笑又好气的幸福家庭 ；9月，主演罗安得指导的警匪喜剧类型电影《宝岛大暴走》中，饰演钓虾场Rocker兄，与妹在钓虾场表演以还债。后来该片改名为《乌龙戏凤2012》；后与周渝民、王学圻合作，在梦继执导的电视剧《彼岸1945》中，饰演正直的警官。
2012年4月23日，参加台湾地区中天电视台一档综艺政论节目《全民最大党》，首次以歌手身份登台，为任贤齐21日在Legacy开唱担任嘉宾；2013年，与杜海涛合作，在唐昱执导的电影《喜剧王》中，饰演唯利是图的市井小人刘威利，该片讲述的是上海一名优秀喜剧演员林卓生与来自浙江沿海渔村厨师施大为之间的故事；同年，与卓文萱、霍诗丹合作，在翁靖廷知道的爱情类电视剧《幸福快递》中，与纳豆饰演一对合伙开店的“难兄难弟 。7月17日，参加中央电视台综艺节目《谢天谢地你来啦》，期间一直调侃自己，要超越王勃。
2014年，与宋丹丹、范明合作，在余淳执导的都市电视剧《美丽的契约》中，饰演刘得意原健身房老板；6月6日，与范逸臣合作的电影《分手达人》上映，在剧中与丑女无敌李欣汝同台表演。2014年，担任《疯狂大闷锅》固定班底，《痞子碰到爱》。
2015年，与澎恰恰、等参加《欢乐喜剧人》第5、6期的录制；同年与舒淇、任贤齐合作，在任贤齐执导的爱情类电影《落跑吧爱情》中，饰演蚊子村村长；10月25日，九孔参加由谢楠搭档沈凌主持的美食新综艺《谁是你的菜》2015年3月5日，主演黄朝亮指导的喜剧片电影《大喜临门》。
2016年7月，出演唐国强任艺术指导、导演吴品儒监制、导演王涛涛执导的青春战争片《先锋之那时青春》该片讲述了一组情报小分队为夺取重要情报与敌人斗智斗勇的惊险故事。2016年7月，出演根据明晓溪同名原著改编、赖俊羽执导的电影《泡沫之夏》中，饰演陪伴男主角欧辰长大的管家西蒙 ；2016年7月，，出演杨悦执导的都市科幻喜剧电影《比基尼2-银河少女》，该片由昊晟天合、淘梦影业联合出品。
2017年6月，吕孔维与蒋欣、秦沛等人合作主演的青春爆笑喜剧电影《麻辣学院》上映。