1997年10月，梁静茹因参加歌唱比赛而被李宗盛发掘，并独自前往中国台湾发展，继而成为滚石唱片的签约艺人，之后公司安排她为首张个人专辑进行配唱及筹备工作。1999年，推出首张个人音乐专辑《一夜长大》，收录了包括同名主打歌《一夜长大》、《彩虹》等在内的10首歌曲，从而正式出道，由于时逢台湾921大地震，所有专辑宣传活动都被迫取消，因此该专辑没有引起太多的关注；同年，推出与刘若英合唱的歌曲《LOVE》，收录于刘若英个人音乐专辑《我等你》中。
2000年8月2日，推出第2张个人音乐专辑《勇气》，收录了包括同名主打歌《勇气》、《爱你不是两三天》等在内的10首歌曲，她则凭借同名主打歌《勇气》获得了一定的关注度，而该歌曲则入围了第12届台湾金曲奖最佳音乐录影带奖 、获得马来西亚娱协奖十大原创歌曲奖；此外，她还获得了马来西亚娱协奖新人推荐奖银奖。
2001年1月1日，推出新年贺岁单曲《迎春花》，收录于合辑《全球贺年发发发》中；6月27日，推出第3张个人音乐专辑《闪亮的星》，收录了包括《无条件为你》、《最想环游的世界》等在内的11首歌曲，其中《这一天 （我们都健康快乐）》是她的首支原创歌曲；7月7日，举行“七月七夕无限勇气”演唱会；8月25日，举行“星静自然良”七夕情人节演唱会；此外，她还与张洪量共同为电视剧《东西奇遇结良缘》演唱了片尾曲《西厢记》。
2002年2月7日，推出第4张个人音乐专辑《Sunrise，我喜欢》，收录了包括主打歌《我喜欢》、《分手快乐》等在内的11首歌曲 ，她则凭借该专辑获得HITO流行音乐奖年度HITO海外歌手奖，其中歌曲《分手快乐》获得了第9届华语榜中最受欢迎十首歌曲、HITO流行音乐奖FM十大单曲等多个奖项，而歌曲《有你在》则获得了第4届CCTV-MTV音乐盛典台湾地区年度最佳单曲奖；3月16日，举行Time & Love演唱会；5月30日，推出首张个人现场专辑《Time & Love 演唱会Live全记录》。
2003年2月12日，推出第5张个人音乐专辑《美丽人生》，收录了包括同名主打歌《美丽人生》、《最快乐那一年》等在内的11首歌曲，尝试了Bossanova、R&B、Folk、Sad Ballad、Soft Rock等许多种不同曲风的音乐，该专辑获得了第15届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑奖的提名，她亦凭借该专辑获得第15届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖的提；2月14日，举行美丽情人节演唱会；6月，为动画片《隋唐英雄传》演唱片尾曲《花园》；11月14日，推出首张个人精选辑《恋爱的力量》，收录了包括《不想睡》、《听不到》等在内的20首歌曲，该专辑在全亚洲销售突破了百万张。
2004年，推出与品冠合唱的歌曲《明明很爱你》，收录于品冠个人专辑《门没锁》中；9月10日，推出第6张个人音乐专辑《燕尾蝶 下定爱的决心》（又名《燕尾蝶》），收录了包括《宁夏》、《接受》等在内的11首歌曲，其中歌曲《燕尾蝶》获得了第5届全球华语歌曲排行榜二十五大歌曲奖，歌曲《听不到》获得了第2届东南劲爆榜港台劲爆十大金曲奖，而她本人则凭借该专辑获得了第2届东南劲爆榜港台劲爆最佳女歌手奖、劲爆最佳唱片销量女歌手奖，入围了第16届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖 ；同年，开始举行“爱的大游行”巡回演唱会 ；此外，她还出版了个人首本散文集《我的另一半》。
2005年3月4日，推出第2张个人现场专辑《爱的大游行》；9月16日，推出第7张个人音乐专辑《丝路》（又名《丝路 通往爱的路途》），收录了包括同名主打歌《丝路》、《可惜不是你》等在内的10首歌曲，其中歌曲《丝路》获得了第6届全球华语歌曲排行榜二十大最受欢迎金曲奖，而她则凭借该专辑入围了第17届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖，获得了第6届全球华语歌曲排行榜最受欢迎女歌手五强 、第12届全球华语音乐榜中榜港台最佳女歌手奖等多个奖项；10月23日，举行“丝路*通往爱的路途”渔人码头演唱会。
2006年7月16日，其演唱的歌曲《绣花》发布，该歌曲原本是要收入到专辑《丝路》中，但因为没有合适的歌词而一拖再拖，最后没能赶上《丝路》的发行；9月2日，获得MTV封神榜音乐奖TOP 20人气歌手奖；10月6日，推出第8张个人音乐专辑《亲亲》（又名《亲亲 固执爱的现在》），收录了包括《暖暖》、《亲亲》等在内的12首歌曲，她则凭借该专辑获得MusicRadio中国TOP排行榜港台最佳女歌手大奖 ；与此同时，她还参加了“李宗盛的理性与感性”音乐会，演绎了《梦醒时分》、《伤痕》等歌曲；10月21日，举行“亲亲梁静茹暖暖”演唱会；同年，加盟相信音乐；此外，她还作为特别来宾参加了简单生活节。
2007年10月5日，推出与品冠合唱的歌曲《Way Back Into Love》 、《K歌情人》，收录于品冠的个人专辑《Need U Most 最需要你 K歌情人 》中；11月9日，推出第9张个人音乐专辑《崇拜》，收录了包括《会呼吸的痛》、《一秒的天堂》等在内的11首歌曲，该专辑在中国台湾发行首周便取得了销量冠军的成绩，她则凭借该专辑入围第19届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖，获得第14届新加坡金曲奖最佳演绎女歌手奖及海外杰出歌手奖；同年，开始举行“今天情人节”世界巡回演唱会；此外，她还获得了马来西亚十大杰出青年奖。
2008年4月8日，获得第8届音乐风云榜港台最佳女歌手奖；8月26日，推出第3张个人现场专辑《今天情人节》，梁静茹凭借该专辑入围第20届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖，获得北京流行音乐典礼年度最受欢迎女歌手奖及年度最佳女歌手奖，而歌曲《如果能在一起》则获得了北京流行音乐典礼年度金曲奖；12月12日，推出个人音乐EP《幸福的抉择ido》。
2009年1月4日，其客串的爱情剧《败犬女王》播出，这是她的首部电视剧作品；1月16日，推出第10张个人音乐专辑《静茹&情歌—别再为他流泪》，收录了包括《别再为他流泪》、《没有如果》等在内的12首歌曲她凭借该专辑获得了第5届KKBOX数位音乐风云榜年度十大风云歌手奖 ，歌曲《没有如果》获得第5届KKBOX数位音乐风云榜华语榜单曲冠军，该专辑亦获得了第5届KKBOX数位音乐风云榜华语榜专辑冠军。
2010年9月9日，与由阿牛、李心洁、曹格联袂主演的爱情电影《初恋红豆冰》上映，在片中饰演个性安静的马丽冰，这是她的首部电影作品，她则凭借该片入围首届金筝奖最佳女配角奖；10月25日，签约环球音乐；12月24日，推出第11张个人音乐专辑《情歌没有告诉你》，收录了包括同名主打歌《情歌没有告诉你》、《我就知道那是爱》等在内的10首歌曲，并首次担任了音乐总监，她凭借该专辑获得首届全球流行音乐金榜最佳女歌手奖及马来西亚City FM推荐大奖，而歌曲《情歌没有告诉你》则获得了首届全球流行音乐金榜20大金曲奖。
2011年1月24日，参加首届央视网络春晚的录制；2月1日，推出第2张个人精选辑《现在开始我爱你》（又名《恋爱的力量 （下集）》）；4月24日，获得MusicRadio中国TOP排行榜港台地区年度最佳女歌手奖；6月，参加凤凰卫视谈话类节目《鲁豫有约》；同年，举办“爱的那一页”世界巡回演唱会；此外，她还举行了“静茹情歌告诉你”演唱会。
2012年7月21日，参加由海南省文体厅主办的“激情海南群星璀璨演唱会”；8月10日，推出第12张个人音乐专辑《爱久见人心》（又名《爱久见人心·看见爱的永恒》），收录了包括同名主打歌《爱久见人心》、《偶阵雨》等在内的11首歌曲，她凭借该专辑获得了第11届CCTV-MTV音乐盛典港澳台地区年度最受欢迎女歌手奖，而她前12张个人专辑在全亚洲的唱片总销量则超过了1800万张；9月19日，与王柏杰、王凯联袂主演的微电影《爱从心说温润心田》上映；12月，推出与张栋梁合唱的歌曲《Dreams & Hopes》。
2013年6月，作为歌词达人招募大使参加浙江卫视音乐互动类节目《我爱记歌词》决赛。2014年6月28日，梁静茹产后首度登台，担任了第25届台湾金曲奖的颁奖嘉宾；同年，获得第9届KKBOX数字音乐风云榜十大风云歌手奖；12月12日，为电影《极光之爱》演唱的极光主题曲《小小孩》正式上线；12月31日，参加湖南卫视跨年演唱会，演唱歌曲《在爱里等你》，这是她产后第一次亮相跨年演唱会。
2015年1月4日，为电视剧《只因单身在一起》演唱的主题曲《在爱里等你》正式上线；6月26日，推出个人翻唱单曲《温柔》，收录于五月天概念专辑《女也herstory with Mayday》中；9月，推出个人单曲《可以的话》，该歌曲亦是电视剧《隐形的翅膀》的片尾曲；10月5日，参加在上海举行的简单音乐节；11月25日，获得世界杰出名人榜荣誉楷模奖；同年，举行“你的名字是爱情”世界巡回演唱会；此外，她还获得了马来西亚娱协奖最佳演绎歌手奖，而歌曲《爱久见人心》则获得了10大原创歌曲奖（国际组）及最佳原创金曲奖。
2016年1月9日，推出与范玮琪合唱的歌曲《最好的安排》，收录于范玮琪个人专辑《范范的感恩节》中；7月29日，推出个人数位单曲《不翼而飞》，该歌曲亦是电视剧《隐形的翅膀》的主题曲 ；10月9日，其演唱的歌曲《呵护》正式上线。
2017年1月，参加山东卫视春节联欢晚会；7月6日，为电影《秘果》演唱的同名主题曲《秘果》正式上线；9月29日，推出个人单曲《两难》，该歌曲亦是电视剧《我和我的四个男人》的片头曲；12月，以神秘导师的身份参加浙江卫视励志音乐竞技真人秀节目《梦想的声音第二季》；12月31日，参加浙江卫视“领跑2018”跨年演唱会。2018年7月，作为“想唱大来宾”参加湖南卫视音乐互动类节目《我想和你唱第三季》；同年，在美国加州举行了2场个人音乐会；此外，她演唱的歌曲《秘果》及与范玮琪合唱的歌曲《最好的安排》还获得了马来西亚娱协奖10大原创歌曲奖（国际组）。
2019年1月6日，为电影《寒单》演唱的主题曲《想都没想过》正式上线；5月16日，推出第13张个人音乐专辑《我好吗？－太阳如常升起》，收录了包括《以你的名字呼喊我》、《我好吗》等在内的10首歌曲，该专辑是她暌违7年后的回归之作，通过借着歌曲诉说出道20年的歌唱生涯心路历程；8月30日，获得华人歌曲音乐盛典年度最佳女歌手奖（港台及海外地区），而歌曲则《慢冷》则获得年度金曲奖；9月13日，梁静茹参加2019年中央广播电视总台中秋晚会，并演唱歌曲串烧《小手拉大手》、《慢冷》、《勇气》；11月4日，“202020当我们谈论爱情-梁静茹世界巡回演唱会”新闻发布会在北京举行，梁静茹宣布，全新巡演将于2020年2月从上海正式开跑。