1989年2月，小虎队和师姐忧欢派对共同合唱《新年快乐》，此歌在春节期间悄然走红，和同名专辑中的另一首单曲《青苹果乐园》相继成为流行曲目。
1989年6月首张专辑《逍遥游》唱片发行仅十天，就在全亚洲突破了200万张的销量，为回馈虎迷，6月-10月，小虎队在台湾全省举办了20场逍遥货柜露天巡回演唱会，这是不收门票的公益性演出。
1990年与吴奇隆、赵咏华、朱宝意、顾冠忠合作拍摄电视剧《小侠龙旋风》，饰演受魔教控制不念兄弟情，后改邪归正的哥哥余自强，志朋在其中的表演可圈可点。
1990年2月，陈志朋和苏有朋、吴奇隆联袂出演了电影《好小子之游侠儿》，在影片中扮演了一个帅气又有点呆呆的潇洒酒保“小帅”，并合唱影片主题曲《游侠儿》，本片获得1990年度台湾“十大最高票房电影”之一。
1991年7月推出《爱》专辑，同名主打歌《爱》因关爱聋哑儿童而用手语演唱。
1991年12月，陈志朋应征入伍，在出了第六张专辑《再见》后，小虎队宣布暂时解散。解散前在台北环亚大饭店举行了《再见》歌友会后，志朋独自踏上了军途。
单飞时期
1993年底，陈志朋退伍回到阔别的大众面前，与苏有朋、吴奇隆继续书写小虎队的传奇，再次归来与二位伙伴组队的同时也开始了自己单飞的事业，单飞后的志朋褪去了年少的轻狂，取而代之的是青年的成熟与性感。
1997年陈志朋接演了的第一部古装电视剧《还珠格格》，是他在戏剧路上重要的一部作品，也为他之后转战大陆影视圈打下了基础。
2001年出演歌舞剧《看见太阳》，在台湾公演七十场后，以华人演员的身份远赴纽约百老汇参加公演，志朋在其中饰演一位不良青年。
2002年陈志朋与蔡琴合作了歌舞剧《情尽夜上海》，在剧中他饰演一个30年代的上海滩黑帮老大，演出相当受赞赏。
2004年为纪念心中的偶像，陈志朋不惧争议接演了舞台剧《张国荣-负距离接触》，饰演“哥哥”张国荣。
2005年因出演多媒体音乐剧《永恒的张国荣》，再一次饰演“哥哥”张国荣，获得了大多数人的肯定与支持。
2006年，陈志朋参加东方卫视举办的舞林大会并进入总决赛，却惜败于解晓东。
2007年，陈志朋将小虎队时期的歌曲编辑成爵士音乐，在上海金茂音乐厅连开两场《志朋之当年情》爵士音乐演唱会，爵士风格的演唱得到了台下观众的热烈掌声。
2009年，陈志朋跨界拜有“巾生魁首”美誉的昆曲大师汪世瑜为师学习昆曲，成为汪世瑜跨界收下的第一个明星徒弟，也是汪老先生的关门弟子。
2014年6月，陈志朋接替徐峥参演湖南卫视《星剧社》收官之作舞台剧《资本怎么论》，饰演男主角“陈志朋”，变身精明投资人在理想和现实之间搏击。7-10月，陈志朋携手魔术师丁建中组成魔星搭档“甜不辣”组合，参加央视暑期魔术真人秀节目《大魔术师》并夺得总冠军。
2015年9月，为纪念反法西斯战争胜利70周年，陈志朋执导并主演了战争题材的话剧《无处安放》纪念版。
2016年3月，陈志朋推出了年度专辑首波主打歌曲《他和她》；同年5月，举办“志爱——没人能取代记忆中的你”世界巡回演唱会。
音乐方面
1994年，发行首张台湾版个人专辑《记住你的香》，销量达到年度白金唱片，遍获得各界音乐人好评，这张唱片。
1995年陈志朋发行第二张台湾版个人专辑《霸道的温柔》，这张唱片以舞曲见长。
1996年，陈志朋发行个人第三张台湾版专辑《情茧》，并在专辑同名主打歌曲《情茧》中首次挑战真假音混唱方法。这张专辑销量也达到了年度白金唱片。《情茧》专辑发行后，陈志朋游学加拿大。
2000年，推出EP专辑《发了》，《发了》是志朋主演的香港亚视电视剧《古惑少年洪文定》的主题曲。
2004年8月19日，发行《舍不得》专辑，在上海开《舍不得》新闻发布会，随后在亚美举行签售会。
2010年2月13日，虎年春晚，与苏有朋、吴奇隆《再聚首》，保持经典站位演唱了《爱》《蝴蝶飞呀》《青苹果乐园》三首歌曲。2月28日，央视元宵颁奖晚会，小虎队重聚，共同演绎改编后的《星光依旧灿烂》。
2011年10月，陈志朋推出单曲《明天》，在创作《明天》期间，陈志朋作为主演参与拍摄了电影《堵车》，拍摄过程中的感触迸发了陈志朋的创作灵感，结合这样的契机，《明天》也成为了电影的主题曲。同年12月，陈志朋出席了音乐先锋榜2011年度颁奖典礼，凭借歌曲《明天》获得音乐先锋榜“最佳全球首播歌曲”和“最佳影视歌手”两项大奖。
2012年5月2日，陈志朋携团队创作音乐专辑《心在想念》，主打歌曲《明天》官方版MV出炉。MV中，陈志朋深情款款的歌声讲述着成长的故事，力求用最真诚的声音、最自如的状态分享他一路走来的经历。5月9日，推出专辑另一首抒情蓝调音乐风格的主打歌《你的城市你的故事》。5月16日，在北京举行隆重的《心在想念》综合性新闻发布会，同时在音乐现场录制首唱歌友会。
2013年6月6日，亮相湖南卫视《百变大咖秀》，不仅模仿了哥哥张国荣的经典歌曲《monica》，更是变装唱跳模仿了郭富城的《狂野之城》、蔡依林的《舞娘》。
2013年9月11日，陈志朋发行单曲《落单旅行》，2013强势回归，唱响复古摇滚乐。12月21日，应Music Radio音乐之声之邀在上海梅陇镇广场举行音乐星势力陈志朋歌迷见面会，现场演唱了《明天》《你的城市你的故事》《心在想念》《落单旅行》四首歌曲。
2014年1月23日，参加旅游卫视春晚小年夜晚会，现场演唱了非常契合晚会主题的单曲《落单旅行》。4月4日，陈志朋参加《我是歌手》第二季总决赛帮帮唱，与张宇合作演唱了《伤心的人别听慢歌》《舞娘》两首歌曲。9月20日，陈志朋助阵杨钰莹“最好的时光”演唱会成都站，一起合作演唱了《青苹果乐园》《滚滚红尘》，并独唱了《落单旅行》 等歌曲；11月17日参加浙江卫视《我不是明星》节目，与张惠春合唱了《夏天的浪花》后表演了一段劲歌热舞《火》，出色的表演引得观众席内爆发出热烈的掌声和欢呼声。
2015年6月，陈志朋签约北京诚利千代文化传媒有限公司，继续音乐事业的发展。
2016年3月，陈志朋以一曲改编自小虎队的歌曲《红蜻蜓》回归乐坛，随后，他又推出了年度专辑首波主打歌曲《他和她》，4月16日，凭借此歌受邀参加《全球中文音乐榜上榜》并夺得冠军；同年5月，在北京工人体育馆举办“志爱——没人能取代记忆中的你”世界巡回演唱会，巡演正式拉开了帷幕。6月24日，陈志朋再度推出专辑第三波主打歌曲《爱》，熟悉的旋律却带有陈志朋专属的音乐印记，欢快的曲风让歌曲整体呈现出一种不同的气质，带给大家耳目一新的感觉。7月22日，陈志朋在京召开专辑首唱发布会，吸引了大批粉丝和媒体参加，并正式推出加入诚利千代公司后的首张个人专辑《他和她·爱》。10月，陈志朋受邀参加草莓音乐节，现场演绎了80年代的经典金曲，惊喜亮相后华丽开嗓，引领全场热舞；12月24日，“志爱”世界巡回演唱会深圳站，陈志朋唱响平安夜。
2017年5月14日，陈志朋赴长沙助阵"第二届保利香槟音乐节"，不但演绎了《红蜻蜓》、《落单旅行》、《爱》多首经典金曲，引领台上台下默契合唱，更由来自全国的"乐朋"陈志朋后援会一起密谋为自己的偶像庆生，引得陈志朋现场幸福落泪。同年6月，陈志朋为电视剧《修仙记之何仙姑传》献唱了两首古风类主题曲《爱过不恨》《青桂》。8月7日，陈志朋再度突破自我，首波时尚电音舞曲《诱惑YOHO》率先来袭，千面男爵陈志朋化身“行走的荷尔蒙”，引领动感舞曲崭新纪元，9月1日，由陈志朋亲自执笔创作的揪心面主打《缅怀》上线，展现40岁男人的抒情感性自白；10月，百变面主打歌曲《千面》MV正式上线，百变的造型与动感的音乐相碰撞尽显时尚魅力。11月，参加亚洲音乐盛典并获得“年度最佳飞跃进步艺人”奖。12月，发行专辑《千面》台版。
2018年2月，参与移动视频风云盛典并获得“年度公益星榜样”奖；同年3月，转型之作《千面》专辑问世并且在北京举办专辑LA SHOW首唱会；11月，迷幻爵士曲风单曲《我就爱你啊》上线；然后参加了2018亚洲音乐盛典，并且获得“最具突破男歌手”奖。
2020年2月15日，加盟浙江卫视音乐节目《天赐的声音》，担任飞行合伙人；6月25日，参与中央广播电视总台端午特别节目《端午道安康》，与BEST男团演唱歌曲《健康动起来》。11月，参加节目《追光吧！哥哥》。
2021年2月10日，参加东方卫视《新春潮乐会》。2月27日晚，综艺节目《追光吧哥哥》迎来总决赛。最终，陈志朋、符龙飞、付辛博、胡夏、刘维、檀健次、于朦胧七人成团。