2005年陈柏宇从加拿大回到香港，从事IT工作。同年在朋友的安排下，
陈柏宇在加拿大参加的歌曲比赛声带和录制的Demo，被送到不同的唱片公司。SONY MUSIC香港区负责人在听过他的试音带后，被他与众不同的声音吸引，便与陈柏宇见面，更签约为SONY MUSIC旗下歌手。
2007年5月3日推出首张个人专辑《First Experience》，雷颂德、金培达、陈光荣、陈少琪、陈奂仁等制作人担任制作，在市场上做出回响。12月17日于葵涌举行首场个人音乐会，并且在TVB8金曲榜颁奖典礼获得最佳新人奖-铜奖。2008年，陈柏宇的《永久保存》在“2007年度TVB十大劲歌金曲颁奖典礼”上获最受欢迎广告歌银奖。
2008年4月14日，陈柏宇的第一场电影《爱情万岁》举行首映，陈柏宇不再只局限于歌坛。于2011年以及2014年分别主演了《喜爱夜蒲》和《喜爱夜蒲3》，这使他更加亮眼。2013年陈柏宇倾力筹备的全新专辑《The Next Moment》发行，Jason首度作曲填词，创作了6首全新作品。
2013年11月29日，陈柏宇举行了首次个人演唱会“SonyPresentsJason Chan TALES Live 2013 ”，这次演唱会是陈柏宇所做的一个小小的总结，也见证着陈柏宇于音乐路上开拓的新的一页。
2015年1月15日，陈柏宇的主演电视剧《童话恋曲201314》在HKTV台播出，并演唱剧中插曲《一字一泪》，该曲成为热门点播歌曲。2015年4月13日，陈柏宇主演的电视剧《大众情性》在HKTV台播出。
2015年5月5日，陈柏宇主演的《监警有道2015》在翡翠台首播。5月15日，陈柏宇带来第二首派台作品《别来无恙》，从柔情唱至窒息，嵌入乐迷心底深处。6月19日，事隔一年，Sony Music旗下歌手陈柏宇再次出发，推出全新大碟《Escape》。有别于过去，成长了的Jason以深层次演绎不同情绪领域的作品，让乐迷跟着Jason的歌声，迷走于自己的内心世界之间。由Sony Music Entertainment主办，陈柏宇等人主演的Neway呈献《告别の后。光影音乐剧场》，一连八场的演出于2月14日情人节正式展开公映，这次舞台剧同时是Jason入行第10年的头炮活动。为让观众可在家中再三重温《告别の后。光影音乐剧场》当中精彩歌曲与情节，Sony Music特别细心地于2016年2月19日推出《告别の后。光影音乐剧场》原声大碟，当中收录全剧所有作品，包括新歌《告别之前》、《请跟我走》、《木马小盒》，以及旧作《一字一泪》、《别来无恙》…等。
2016年，是陈柏宇入行第10年，除了举行个唱《Jason The Players Live In Concert 2016》外，同名新碟《The Players》于2016年10月28日亦正式面世。大碟内除了《没有你,我什么都不是》，还有谈及香港社会议题的《乜青》，宏观乱世的《巴别塔》，以及趣怪情歌《上集大结局》及《我爱你够贵》。
2016年11月25日至27日，陈柏宇于雨九龙湾国际展贸中心汇星Star Hall举行了入行第10年的《Jason Chan The Players Live In Concert 2016》演唱会。
2017年1月1日，陈柏宇获2016年叱咤乐坛流行榜颁奖典礼男歌手银奖。1月4日，陈柏宇获第39届十大中文金曲奖颁奖礼优秀流行歌手大奖，单曲《告别之前》获十大中文金曲奖第五名。1月17日，陈柏宇获得Billboard Radio China“最佳粤语男歌手”，并凭藉入行十年主题曲《没有你，我什么都不是》获得Billboard Radio China“最佳粤语十大金曲”。
2017年11月24日，陈柏宇推出全新大碟《I》，以歌曲自揭最真实一面。《I》更有双重意思：I stands for Ivan，自出娘胎的英文名，同时《I》代表了他自己的myself，以表达今次唱片是很坦率地告诉乐迷，Jason的音乐选择是怎样的，他的内心世界是怎样的。12月2日、3日，陈柏宇于红磡香港体育馆举行首个红馆个唱《陈柏宇SPEECHLESS演唱会2017》。12月17日，陈柏宇荣获第40届十大中文金曲奖颁奖礼优秀流行歌手大奖，单曲《霸气情歌》获十大中文金曲奖第三名。
2018年1月1日，陈柏宇于《2017年叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》上荣获叱咤乐坛男歌手银奖及叱咤乐坛我最喜爱的男歌手两个奖项。2018年12月7日，陈柏宇推出全新大碟《PRESENT》，延续上张大碟《I》，继续与大众分享人生中的每一个步伐。
2019年1月1日，陈柏宇的单曲《认真如初》荣获《2018年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》的“叱咤十大”第九名，2019年1月3日，陈柏宇在《第41届十大中文金曲颁奖典礼》上荣获优秀流行歌手奖，单曲《认真如初》获十大中文金曲奖第四名。2019年12月20日，陈柏宇发行年度压轴专辑《Anyone But Jason》，专辑来了一个大胆假设，以第三人称身份，唱出不同背景人物的心路历程，希望能为乐迷带来新鲜感。