1999年，6周岁的小承豪在妈妈的建议下通过拍摄LG N016手机广告出道。
2000年，主演MBC电视剧《刺鱼》，扮演白血病患儿，正式走上演艺之路。《刺鱼》讲述一个白血病患儿与父亲之间的故事，俞承豪的哭戏赚取许多观众的眼泪，也开始其典型悲情形象的定位。
2002年，主演电影《爱·回家》（又译名：外婆的家/ 有你真好），饰演不懂事但真诚的小男孩相宇获得好评，该电影也入选韩国100部最优秀影片，借由此片获得2003年美国年轻艺术奖之国际影片最佳年轻演员奖。
2003年，在电视剧《情书》饰演幼年安德烈。同年，出演MBC名剧场《我们家的拉面》和《冬鸟的梦想》。
2004年，出演KBS电视剧《不灭的李舜臣》的幼年李舜臣。10月，在KBS电视剧《父母见上书》（又译名：说不出的爱）扮演一个患有自闭症孩子俊怡，逼真的演绎让观众误以为他真的是自闭症儿童，并凭借这两部片获得KBS演技大赏的青少年演技奖。
2005年，主演儿童电视剧《魔法战士米勒卡恩》，饰演米勒一角。同时，在《悲伤恋歌》饰演幼年徐俊英。
2006年1月，出演电视剧《外星人之泉》，饰演小学生王海龙。主演电影《伴我走天涯》（又译名：人狗奇缘）上映，饰演与妹妹相依为命的哥哥灿伊，与他对戏的是韩国第一只演艺犬的达达，凭此片获得2007年韩国电影大赏最佳童星奖。
2007年，在SBS电视剧《王与我》中，扮演少年成宗，凭此片获得当年度SBS演技大赏青少年奖。同一年，在《太王四神记》中出演裴勇俊少年时期，少年谈德一角。
2008年，主演的电影《看得到首尔吗》上映，饰演去首尔寻找妈妈的吉秀。同年，出演苏志燮MV《孤独的人生》，扮演苏志燮少年时期。
2009年，出演MBC历史剧《善德女王》，扮演金春秋一角，凭借此片获得当年度MBC演技大赏最佳男新人奖。8月，主演的电影《第四课时推理领域》上映，饰演天才学生韩政勋，献出荧屏初吻，并凭借此片获得第46届百想电影类最佳男新人奖提名。10月，俞承豪主演的电影《父山》上映，与前辈演员金英浩、高昌锡合作，饰演少年宗哲，该片为19禁影片。同年，俞承豪参与动画电影《铁臂阿童木之阿童木归来》的配音，给阿童木配音，这是他首个配音作品，电影于2010年1月13日上映。
2010年，主演《学习之神》，饰演问题学生黄伯贤，凭借该片获得第46届百想电视剧类最佳新人奖和人气奖的提名。 10月，出演MBC周末剧《欲望的火花》，扮演单纯的20代初财阀第三代金民宰，与瑞雨饰演陷入爱河的情侣。挑战成人演技，开始成人演员的转型。
2011年，主演电影《盲证》，俞承豪饰演叛逆的街头少年基燮，与金荷娜有大量的对手戏，迎来了一部真正意义上的转型作品。《盲证》观影人数破200万。7月28日，俞承豪参与配音的电影《鸡妈鸭仔》上映，电影《鸡妈鸭仔》在韩国观影人次超过200万。 同时，俞承豪出演SBS新剧《武士白东修》 ，和池昌旭一起成为双男主角，饰演朝鲜冷酷的杀手吕云一角，为了演绎打斗场面，俞承豪接受严格的武术训练。《武士白东修》夺得月火剧收视冠军。
2012年2月，俞承豪主演电视剧《求婚大作战》，扮演为了挽回爱情而多穿越回到过去的姜柏豪一角，与朴恩彬共同演绎浪漫爱情故事。3月，俞承豪出演具惠善执导的3D电影《记忆的碎片》，饰演象征着往日幸福回忆的人物。8月，俞承豪友情客串MBC电视剧《阿娘使道传》，出演童颜版玉皇大帝。11月，出演MBC电视剧《想你》，饰演身体残疾但温文尔雅、内心却充满复仇之心的姜亨俊，成人演员身份转型成功。
2013年1月，与朴信惠一起出演苏志燮的MV《六点运动场》，俞承豪饰演苏志燮20岁的时期。 2月，俞承豪担任纪录片《学习的人类》旁白，入伍前最后一部作品，作品的所有片酬都捐赠给慈善机构。
2015年，退伍后的回归作品电影《朝鲜魔术师》， 投入拍摄。6月，主演的电影《金先达》投入拍摄。11月，主演电视剧《想象猫咪》，饰演男主角玄钟贤。12月，主演SBS新水木剧《Remember》，俞承豪将饰演天才律师徐振宇，凭此剧获得2016年SBS演技大赏男子优秀演技奖。12月30日，主演的电影《朝鲜魔术师》在韩国首映。
2016年7月6日，主演的电影《凤伊金先达》在韩国首映，首映当日票房登陆当日韩国影院票房首位。12月，投入拍摄电视剧《君主-假面的主人》，扮演男主角世子李愃。
2017年5月10日，主演的MBC水木剧《君主-假面的主人》首播， 在剧中饰演为了给受苦的百姓们希望，为了心爱的女人有死的觉悟的李愃世子 ，凭此剧获得2017年MBC演技大赏男子最优秀演技奖。
2017年12月6日，主演MBC电视剧《不是机器人啊》首播，饰演韩国最大金融公司的大股东、兼具高颜值和财力的男人
2018年9月29特别出演韩剧《player》，在第一集中饰演菜鸟警卫李韩尚。12月10日主演的SBS月火剧《福秀回来了》首播，俞承豪所饰演的福秀，学生时期被诬陷为学校暴力施害者惨遭退学，长大后重返学校意欲复仇，怎料别说是复仇了，却卷入了意想不到的事件之中，是一部愉快的治愈系校园浪漫喜剧。