2014年5月，钱正昊参加了金鹰卡通卫视儿童歌唱节目《中国新声代第二季》，成为尚雯婕班级学员，从而正式进入演艺圈；8月，与封迪、张汉盛、蔡知雨组建南瓜乐队，并担任键盘手；9月，参加东南卫视少儿户外体验节目《宝贝大赢家第二季》。
2015年1月，参加CCTV-15暑期特别节目《音乐优等生第二季》节目录制；3月16日，推出个人单曲《孩子和妈妈》，收录于合辑《太阳少年中国校园歌曲 第三辑》中；7月，参加炫动卡通卫视亲子合家欢宠物竞赛真人秀节目《炫酷牧场》；8月，参加东南卫视少儿户外体验节目《宝贝大赢家第三季》，并以三票全过的成绩晋级。
2016年6月1日，参加金鹰卡通卫视“六一狂欢夜”直播晚会；7月，受国务院侨办的邀请参加“中华文化大乐园——优秀才艺学生交流团”巡演 ；12月，为动画片《哈喽！葡星人》演唱片尾曲《问题少年》。
2018年1月，参加爱奇艺偶像男团竞演养成类真人秀节目《偶像练习生》，最终取得了第11名的成绩；6月，为电影《墨多多谜境冒险》演唱的主题曲《每当想起你》上线；8月18日，推出首张个人EP专辑《MY ART 0.5》，收录了包括《触摸未来》、《独特存在》等在内的4首歌曲；10月，推出个人微综艺《我和哥哥们》。
2019年1月5日，推出个人成年单曲《由我》；1月6日，获得Q China 2018年度音乐盛典年度最具潜力新人奖；随后，入围湖南卫视音乐竞技节目《歌手2019》踢馆赛候选人，成为第二轮全民举荐踢馆歌手，最终在与声入人心男团争夺正式踢馆身份时落选 。