环球时代
1999年将国语唱片签约于宝丽金唱片旗下，1月推出首张国语同名专辑《Tanya蔡健雅》，专辑入选中国时报票选十大中文专辑、音乐人交流协会年度十大专辑，凭借此专辑入围第11届台湾金曲奖最佳新人奖，专辑歌曲《好无聊》获得新加坡993 HITS AWARDS 最佳作曲奖，《呼吸》获得音乐人交流协会年度十大单曲；12月在新加坡发行英语专辑《Luck》，其中包括由陶喆制做的《The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar》。
2000年宝丽金唱片并入环球唱片旗下，3月发行国语专辑《记念》；为电影《Chicken Rice War 鸡缘巧合》谱写主题曲，并在该电影演出。2001年发行国语专辑《I Do Believe》；12月发行国语新歌精选辑《默契》后与环球时代结束合约。
华纳时代
2002年，日本S2S Tracks 挑选了蔡健雅曾发行过的七首英文曲，发行《Secret Lavender》专辑。同年以《打错了》作曲者身份入围第13届台湾金曲奖最佳作曲人奖，并同时入围最佳国语演唱人奖；在新加坡发行英语专辑《Jupiter》。
2003年将国语唱片签约于台湾华纳唱片旗下，并于6月6日发行《陌生人》专辑；7月6日在淡水渔人码头举办演唱会，并发行《Jupiter》台压版。
2004年首度担任制作人，替梁咏琪制作《归属感》专辑；同年以《陌生人》入围台湾第15届金曲奖最佳国语女演唱人奖，入选音乐人交流协会选出的10大专辑之一。
2005年发行专辑《双栖动物》，收录包括和孙燕姿合唱的《原点》。2006年发行新歌精选辑《T-Time》；同年以《双栖动物》入围第17届台湾金曲奖最佳国语流行音乐演唱专辑、最佳专辑制作人、最佳国语女演唱人，获得最佳国语女演唱人奖。同年10月，和台湾华纳约满，结束合作关系；并于同月9日结束与 Music & Movement 的经纪合约。
独立制作
与Music & Movement结束合约后，与母亲合资成立了天一娱乐有限公司（Tangy Music Entertainment LP Singapore），开始独立制作阶段。2006年12月3日，参与台北简单生活节演出。2007年5月将国语唱片发行权签于亚神音乐旗下；6月担任张震岳专辑《OK》主打歌《思念是一种病》的女合声 ；7月6日及7月8日分别参与白色海洋音乐祭与贡老挝际海洋音乐祭演出；10月19日发行由她自己制作的专辑《Goodbye & Hello》；12月与戴佩妮一起于台北新舞台举办共同售票演唱会。
2008年3月于香港、7月于台湾、12月于上海举办个人售票演唱会；12月7日参与台北简单生活节演出；7月推出专辑《My Space》，专辑内容包括1月北京小型演唱会现场录音和三首demo；同年以《Goodbye & Hello》入围第19届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖、最佳国语专辑奖、最佳作曲人奖、最佳专辑制作人奖、最佳国语女歌手奖，获得了最佳专辑制作人奖和最佳国语女歌手奖。
2009年移居台湾；8月19发行《若你碰到他》，凭此专辑入围台湾第21届台湾金曲奖流行音乐类最佳作曲人、最佳国语女歌手、最佳国语专辑奖、最佳专辑制作人奖。
2011年发行国语专辑《说到爱》和英文专辑《Just say so》，凭借《说到爱》入围第23届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖、最佳国语专辑奖、最佳作曲人奖、最佳编曲人奖、最佳专辑制作人奖、最佳国语女歌手奖，获得最佳国语女歌手奖。
2013年发行专辑《天使与魔鬼的对话》，入围第25届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖。2014年和2015年作为导师参加CCTV-3综艺节目《中国好歌曲》第一季和第二季；2014年8月9日，在高雄巨蛋举办《美丽突然发发生》演唱会 ，同月参加中央电视台综艺频道原创音乐真人秀节目《完美星开幕》担任复赛观察员；11月，携手红牛不插电巡演郑州。
2015年，为电影《澳门风云Ⅱ》创作并演唱主题曲《停格》，这不仅是她首度为电影量身谱写主题曲，也是她和姚谦暌违10年的再度合作；6月，担任第16届华语音乐传媒大奖形象大使；11月，发行专辑《失语者》，首次尝试运用实验电子的音乐形式，该专辑于次年获第27届台湾金曲奖六项提名；12月，受邀参加东方卫视跨年晚会 。
2016年7月受邀参加TLC旅游生活频道《双厨星任务》节目 ；8月，作为汪峰战队助阵导师参加音乐节目《中国新歌声第一季》，并现场演唱一首《当我想你的时候》；8月27日在台北小巨蛋举办2016“列穆尼亚”巡回演唱会的首场，并邀请蔡依林作为嘉宾；9月，受邀参加综艺节目《偶滴歌神啊第三季》第七期；10月，参加湖南卫视综艺节目《天天向上》；12月，受邀参加湖南卫视跨年演唱会，这是她时隔四年后重回芒果跨年。
2017年3月受邀参加知乎第四届线下活动“盐Club”；5月，亮相湖南卫视音乐综艺节目《我想和你唱》第二季第三期；7月，为电影《悟空传》演唱插曲《紫》。
环球音乐
2017年7月18日，正式加盟环球音乐并在北京举行亚洲签约记者会。