1995年之前，学生时代的梁咏琪，在香港加连威老道被星探发掘，兼职模特拍摄广告，由于梁咏琪长发造型接拍的铁达时手表的平面广告，让导演尔冬升对梁咏琪留下深刻印象，并安排她与刘德华合演电影《烈火战车》，而梁咏琪也凭借此片获得第十五届香港电影金像奖“最佳新演员”提名，并被观众所熟知。
1995年，7月1日在读香港理工大的梁咏琪正式与台湾年代签下经纪约，正式开启了她演艺事业。
1996年，出演电影《烈火战车》并获得第15届香港电影金像奖最佳新人奖提名 ，11月推出首张粤语专辑《爱自己》，正式进入歌坛，从此开始歌手生涯。
1997年，梁咏琪推出首张国语专辑《短发》。2001年，梁咏琪开始向创作歌手转型，《花火》是她第一首作曲作词的作品。
2003年，年初梁咏琪凭借唱作歌曲《高妹正传》获得第二十五届十大中文金曲，同年并荣获香港十大杰出青年，成为香港最年轻得奖人。
2005年，梁咏琪成为香港电影20年来十大票房女星之一。同时她和杨利伟，杨澜等人一同入选第九届中华中国青年联合会委员，成为首批入选艺人。年底推出了一张粤语概念专辑《Look》。
2006年，发行两张专辑分别是《给自己的情歌》和《成长的短发》。
2007年，与香港TVB的合约到期没有续约，从此梁咏琪较专注中国内地及台湾市场。用年梁咏琪首次来内地举行演唱会。同年出演了香港回归10周年的官方影片《女人本色》。
2008年，梁咏琪离开了合作13年的老东家台湾年代，全约签约香港美亚娱乐，结束了多年唱片经纪约与唱片发行约分开的模式。2009年以颁奖嘉宾的身份出席第三届亚洲电影大奖颁奖典礼。
2010年，年初梁咏琪在新浪开通微博，她在微博中，评论时政，关心慈善，以其敢说敢讲的风格而获得数百万人的关注，被封香港微博女王。其中，梁咏琪在生日当天所发的转发捐款微博，创造了2010年新浪微博转发记录，并开创了全新传播方式。12月，梁咏琪在北京首度举办“北京G夜”演唱会。
2015年加盟香港星皓娱乐，同年8月，梁咏琪参加综艺节目《蒙面歌王》化身“追着光影奔跑的罗拉”，演唱《如果爱》。9月，童话爱情电影《泡沫之夏》在台湾举行媒体探班，梁咏琪首当制片人。
2016年1月17日，春晚歌舞类节目正式向梁咏琪、刘涛、林心如发出邀请函，三人将以特别组合形式登上春晚，亦是梁咏琪继2000年、2008年后第三次登上春晚舞台。
2016年，梁咏琪出演了其产后复出的首部电影《骨妹》，饰演在台湾和丈夫一起打理民宿的中年妇人诗诗，12月13日，该片获得第一届澳门国际影展观众大奖。