组合时期
1998年3月，与李真、玉珠铉、成宥利组成女子组合Fin.K.L（全名Fine Killing Liberty），李孝利担任队长；4月，随组合发行第一张专辑《BLUE RAIN》，主打歌《BLUE RAIN》、《给我的王子》、《RUBY》推出后得到了不错的反响；5月7日，带领组合成员在MBC SHOW周六空中波节目中登台；5月12日，带领组合成员在KMTV的音乐节目《MUSIC》中第一次以组合的名义登台，宣告正式出道；随后，其一辑主打歌《给我的王子》连续三周获得SBS音乐节目《人气歌谣》第一 。
1999年5月13日，随组合发行第二张专辑《White》，主打歌为《永远的爱》，并凭借该专辑在KBS音乐节目 《音乐银行》中获得两次最有价值的歌手称号；6月，《永远的爱》在《人气歌谣》中连续三周获得第一，从而获得了“人气歌谣王中王”的称号；7月，以后续曲《自尊心》展开活动，该歌曲先后登上各大音乐排行榜冠军；7月9日—13日，展开中国台湾之行；8月4日，举行首次演唱会；11月26日，随组合发行第三张专辑《Special》；11月29日，作为韩国嘉宾被邀请参加了中韩歌会，由此被中国歌迷所知；12月5日，参加具有历史意义的平壤公演，这是韩国大众歌手第一次在朝鲜演出；12月末，所在组合先后获得了SBS歌曲大奖一等奖、KBS歌曲大奖一等奖、MBC歌曲节一等奖。
2000年10月1日，随组合发行第四张专辑《NOW》，并在SBS《人气歌谣》节目中连续三周第一，赢得了“人气歌谣王中王”的称号；2001年4月3日，随组合发布特别专辑《Memorise & Melodies》，对中年歌迷所熟悉的12首名曲进行了再创造；9月，在中国北京工人体育馆举办“三星YEPP-FIN K.L”演唱会。
2002年3月4日，随组合发行抒情风格的专辑《永远》；11月末，在参加完首尔三成洞COEX的一个演出后，组合中断活动。2005年10月26日，随组合推出秋季数码单曲《Forever Fin.k.l》。
个人时期
2003年8月14日，李孝利推出个人专辑《Lee Hyo Lee Vol.1》，该专辑集合了hip-hop、 funky、 R & B、 trance、舞曲及抒情等不同曲种，主打歌《10 minutes》；8月7日，李孝利登上SBS音乐节目《人气歌谣》，首次一个人站在舞台上公开演出，开始了SOLO歌手的生涯，专辑主打歌《10 minutes》两周内就登上了MBC音乐节目《MUSIC CAMP》的歌曲榜首；12月，凭借专辑《Lee Hyo Lee Vol.1》获得了m-net最佳音乐电视奖、KMTV音乐大奖、汉城流行歌曲大奖以及SBS流行歌曲大奖、KBS歌谣大奖；年末，在韩国雅虎网站进行的“2003最高关键词”搜索率评选中，李孝利位居榜首。
2004年，影像集《Hyolee》、KTF移动海报集《李孝利的一切》先后发行。2005年1月17日，与柳镇、金康宇、金静华等人共同主演的爱情剧《三叶草》首播，这是李孝利首度出演电视剧，她在剧中饰演无论生活多么艰辛，都会像杂草一样坚强地站起来的“姜贞雅”；3月2日，李孝利与Eric合作，演唱了手机广告音乐MV《Anymotion》，陆续在韩国各项音乐下载服务排行榜上位居榜首；10月26日，又与Eric、权相宇合作了《Anymotion》的续篇手机广告音乐MV《Anyclub》。
2006年2月9日，推出第二张个人专辑《Dark angel》，该专辑共收录了13首歌曲，以性感与活泼的风格为基础，主打歌《Get Ya》连续两周获得SBS音乐节目《人气歌谣》第一；3月2日，与刘在石搭档，主持KBS 2TV综艺节目《Happy together friends》；11月，李孝利以3年22亿韩元的身价转签CJ-MnetMedia公司，打破韩国演艺人最高身价纪录；12月26日，与李准基合作了《Anymotion》的第二个续篇音乐MV《AnyStar》。
2007年2月15日，公开了数字单曲《怦怦怦》；3月5日，发行单曲专辑《If In Love Like Them》，其中主打歌《Toc Toc Toc》属于动感舞曲风格，而《请别爱上她》和《唠叨》都是抒情歌曲；3月23日，与李东健领衔主演的音乐爱情剧《如果相爱就像他们一样》播出，李孝利饰演勇敢执着的女孩“李娜”；12月29日，与李辉才共同主持了SBS音乐歌谣大赏。
2008年2月，担任SBS易容类综艺节目《change》主持人，第一期的最高收视率达到了12.7%的纪录，第二期最高收视率达到了32.1%；6月15日，与刘在石、金钟国、姜大声等人共同主持SBS综艺节目《家族诞生》，该节目连续26周蝉联韩国周末收视冠军，并且连续8周蝉联韩国综艺节目周收视冠军；7月16日，推出第三张个人专辑《It's Hyorish》，销售量超过8万张，专辑主打歌《U-Go-Girl》在《人气歌谣》蝉联3周冠军；11月15日，李孝利获得第10届韩国MKMF音乐奖最佳舞曲奖；12月20日，首次举行个人演唱会《天下无敌李孝利》。
2009年6月2日，与尹健联手发行合作专辑《美丽》，专辑的音乐形式为Sweet electronic；7月24日，担任音乐选秀节目《Super Star K》的评委；9月，与潘玮柏合作，推出含有舞曲和Hip Hop元素的单曲《只要爱上你》；12月30日，与刘在锡凭借综艺节目《家族诞生》共同获得SBS演艺大赏。
2010年4月11日，李孝利第四张个人专辑《H-Logic》收录的全部歌曲均被公开，主打歌《Chitty Chitty Bang Bang》一经公开就在monkey3、melon、bugs、cy world等音乐网站设立的歌曲排行榜上占据了首位；4月12日，《H-Logic》正式发行。
2011年2月8日，主持MBC电视台综艺节目《时间机器》；4月28日，为保护流浪动物而演唱了公益歌曲《남아주세요》。2012年2月26日，与郑在型搭档，共同主持SBS音乐节目《You & I》 ；4月5日，出演的真人秀节目《李孝利的Social Clubber Golden12》首播，节目以记录李孝利日常生活中的真实情况为主题。
2013年5月6日，李孝利的第5张正规专辑《Monochrome》开始预售，并率先公开了由其本人作词作曲的歌曲《韩国小姐》的音源和MV，到当天下午一时，该歌曲已在韩国音乐网站Melon、ollehmusic、Mnet、bugs、monkey3和音乐大海等榜单上名列第一；5月21日，发行第五张正式个人专辑《Monochrome》，该专辑总共收录16首歌曲，其中9首歌曲均由李孝利亲自填词；5月22日，通过特别节目《2HYORI SHOW》回归舞台；6月19日，公开《Monochrome》的后继曲《疯狂》的MV；8月6日，On Style频道为李孝利量身制作的真人秀节目《李孝利的X姊姊》开播，在节目中，李孝利作为同公司后辈Spica的制作人，指导她们如何在歌谣界受人注目。
2014年，为爱情剧《需要浪漫3》推出了原声单曲《Don’t Cry》。2016年11月24日，李孝利与KIWIMEDIA集团签约。
2017年6月25日，真实体验生活的真人秀节目《孝利家民宿》在JTBC电视台首播，节目展现了李孝利和李尚顺夫妇运营民宿的过程，最高收视率达到了9.995%；6月28日，公开了第六张正规专辑先行曲《SEOUL》；7月4日，发行第六张正规专辑《BLACK》，该专辑总共收录10首歌曲，均由李孝利填词作曲；7月14日，第6张正规专辑《BLACK》特别版正式发行，李孝利亲自为特别版专辑进行了艺术创意和设计。