2008年，参加“新光三越超级男模大赛”，获得总决赛第三名，从而正式进入演艺圈。2009年6月8日，由六月、窦智孔、苗可丽主演的爱情喜剧《魔女18号》播出，刘以豪在剧中饰演追求晶晶的夜店男，这是他的首部电视剧作品。
2011年，出演林依晨、陈柏霖、王阳明主演的浪漫爱情剧《我可能不会爱你》，在剧中饰演程又青及李大仁的高中同学赵美男。2012年，担任郭采洁演唱歌曲《该忘了》的MV男主角。
2013年，与张榕容、修杰楷、黄荻钧合作主演浪漫爱情剧《没有名字的甜点店》，在剧中饰演男主角Allen侯衍任；同年，与徐若瑄、吴中天、曾佩瑜合作主演台湾性喜剧电影《72小时莎到你》，这是他的首部电影作品；同年，与王乐妍、尹崇珍、周孝安合作主演浪漫爱情剧《我爱你爱你爱我》，在剧中饰演男主角罗家河；同年，出演根据漫画《金田一少年事件》翻拍的特别剧场版《金田一少年事件簿狱门塾杀人事件》，在剧中饰演狱门塾文科学生陈剑隆。
2014年1月4日，其出演的特摄剧《金田一少年事件簿狱门塾杀人事件》上映；同年，与郭雪芙、简宏霖、邵翔合作主演浪漫爱情剧《喜欢一个人》，在剧中饰演Figaro Cuisine法式餐厅实习生傅子杰；同年，担任杨丞琳演唱歌曲《点水》的MV男主角。
2015年，与魏蔓合作主演浪漫爱情剧《他看她的第二眼》；8月24日，与张睿家、陈匡怡合作主演的奇幻爱情偶像剧《我的灵界男友》播出，在剧中饰演深情守候着女友的鬼魂凌宏沛。
2016年5月，担任黄路梓茵《好喜欢你》MV的男主角；7月31日，在韩国首尔举行“刘以豪和NADOYO相遇韩国粉丝见面会” ；同年，担任动画电影《樱桃小丸子：来自意大利的少年》台湾版的配音工作，为男主角安德烈配音；9月8日，获得第11届首尔国际电视节亚洲明星奖 ；10月17日，与李千娜、吴慷仁、谢祖武合作主演的都市爱情网络剧《迷徒CHLOE》首播，在剧中饰演才华洋溢、性格叛逆且玩世不恭的地下乐团主唱罗少阳；11月，出版写真纪实书《轻晨电的六年三夜》；12月，担任吴映洁《一直》MV的男主角；此外，他还与宋芸桦、李铨、严正岚领衔主演了爱情电影《带我去月球》，在片中饰演男主角汪正翔。
2017年，与钟骏胜、祁琪合作主演都市爱情偶像剧《玛丽苏遇上杰克苏》，在剧中饰演长相憨厚可爱、擅长画漫画的男主角苏志焕，这也是他首部进军中国内地荧屏的作品；同年，与左小青、张书豪合作主演年代剧《台湾往事》，在剧中饰演男主角林清文。
2018年，与陈意涵搭档主演浪漫爱情电影《比悲伤更悲伤的故事》，在片中突破以往的阳光形象，饰演得了绝症的阴郁患者张哲凯；随后，与陈庭妮领衔主演爱情偶像剧《种菜女神》，在剧中饰演有严重洁癖与都市癌的男主角严东鸣；同年，与郭雪芙搭档主演爱情偶像剧《我们不能是朋友》，在剧中担纲男主角，饰演头脑精明的证券王牌交易员褚克恒 ；10月5日，获得釜山电影节亚洲之星大赏亚洲面孔奖；10月12日，推出与孟耿如合唱的歌曲《幸福离岛》；11月28日，获得亚洲明星盛典最佳选择奖（AAA Choice赏）；12月1日，完成了自己的主持处女秀，与刘杰中、池端玲名共同主持“ASIA FASHION AWARD 2018 in TAIPEI”；12月22日，获得首届“星和璀璨星光夜”魅力闪亮之星奖。
2019年，与刘奕儿领衔主演都市剧《极道千金》，在剧中饰演个性随和却带点古怪的男主角徐逸航，该剧定档于12月6日上线；8月，推出首支个人单曲《有一种悲伤》，从而正式进军歌坛；同年，与李昇基共同主持了韩国真人秀节目《Twogether》。