1992年5月14日，在摔跤界正式退役。退役后正准备指导者考试的时候受到李京奎的劝说加入演艺界，并断言“如果你成为不了出色的搞笑艺人，我就和你一起退出演艺界”的言论。
1993年，以MBC特招搞笑艺人参演喜剧《东西南北》出道。
1998年，主持节目《超级星期天电视的乐趣》。
2002年，主持MBC节目《天生缘分》与KBS《Super TV 星期日是有趣的》。
2003年，主持节目SBS《夜心万万》，11月搭档刘在锡主持节目SBS《真实星期六/星期天真好-X-Man》。
2004年10月，主持SBS综艺节目《情书》（至2006年10月）。
2005年，发行个人首张专辑《Oh! Happy Day》。
2007年，主持SBS真人才艺挑战艺能节目《Star King》。
2007年1月，主持节目MBC《黄金渔场 - 膝盖道士》。8月主持KBS艺能节目《Happy Sunday -两天一夜》并凭借该节目连续拿下KBS演艺大赏2008年、2009年两届大赏。
2008年4月，获得第44届百想艺术大赏TV部门大赏。
2009年，搭档李胜基主持SBS脱口秀节目《强心脏》，并凭借该节目和《Star King》拿下2010年SBS演艺大赏大奖。
2012年，与SM C&C公司签约。10月于节目《Star King》中正式复出。11月底回归MBC主持节目《膝盖道士》。12月29日搭档黄光熙、姜素拉担任《2012MBC演艺大赏》的主持人。
2013年1月，主持节目KBS《月光Prince》（至2013年3月）。4月搭档李秀根、沈昌珉主持节目KBS《我们小区艺体能》。4月同时担任综艺节目主持SBS《星期天真好 -赤脚的朋友们》（至2013年11月）。
2014年5月，主持MBC新综艺节目《向星葵》。（至2014年9月）
2015年1月，主持KBS新综艺节目《透明人》。（至2015年4月）8月，再次携手罗英锡PD到华录制韩国综艺史上首部仅以网络形式播出的艺能节目《新西游记》。节目录制地点为中国西安，该节目在腾讯视频与韩国网站NVAER同步播出。腾讯总点击量已破6000万。12月，姜虎东与在「膝盖道士」中有过合作的余文赫CP联手打造JTBC新综艺节目《认识的哥哥》，这也是姜虎东在有线电视台的首个艺能节目而备受关注，该节目于5日首播。16日，参演JTBC电视台综艺节目《玛丽和我》。（至2016年4月）
2016年2月8日，担任KBS春节特别节目《全国偶像亲友歌唱大赛》主持人。17日，搭档金成柱、安贞焕主持JTBC综艺节目《厨师远征队-COOK家代表》的主持人。18日，前往中国四川成都录制综艺节目《新西游记第二季》。6月5日，搭档尹正秀、殷志源主持JTBC电视台综艺节目《天下壮士》。参演湖北卫视播出的综艺节目《阳光艺体能》，节目将于7月17日首播。9月28日，担任Olive频道综艺节目《韩食大捷4》主持人 。10月19日，搭档李京奎主持JTBC综艺节目《请给一顿饭Show》。11月24日，搭档罗英锡PD前往中国录制综艺节目《新西游记3》。