2004年，拍摄首部电视剧《住左边住右边》，在剧中饰演陈小奕；
同年12月5日出版首部书籍《老板，来支0.6的笔》，书中首次曝光陈奕的生活。
2006年，正式成立“精灵乐团”，陈奕成为乐队主唱；6月12日发行专辑《精灵》；同年参演电视剧《我的儿子是老大》，在剧中饰演男主角许小明 ；7月出版第二本书籍《部落格就酱玩》。
2007年，1月8日出版书籍《打造花美男》；同年参演电视剧《恶女阿楚》，在剧中饰演桂浩然，并演唱该剧主题曲《青梅铁马》及片尾曲《需要爱》；参演电视剧《爱情两好三坏》，在剧中饰演阿克；同年8月10日发行专辑《奕想天开》；12月31日参加2008台北最HIGH新年城跨年晚会。
2009年，3月约满红橘子娱乐，正式加入当然娱乐，同年与沈建宏组成AK组合；参演的电影《搏浪》开播；高雄跨年晚会。
2010年4月参演电视剧《死神少女》，在剧中饰演热血少年小刀；5
月发行专辑《WOW！！》，9月15日出版书籍《AK东京线上》；同年获得香港新城电台劲爆亚洲新人奖、香港YES杂志“人气新星”“至爱跳唱组合”奖、香港新城电台劲爆颁奖礼国语力排行榜冠军；12月31日参加2011桃园、嘉义跨年。
2011年，拍摄电视剧《33故事馆之妹妹情人梦》，在剧中饰演发型设计师弘毅；3月获得第二届My Astro流行至尊组合奖、香港新城国语力新人王奖；5月参演郭靖所导演的改编自人气小说《云上柠檬香》的悬爱电影《天空之城》，饰演男主角安宇夜，并演唱电影主题曲《说你也爱我》；7月发行EP《李小龙》；8月《李小龙》获新城国语力跳舞歌曲奖；10月拍摄电视剧《唐朝浪漫英雄》，饰演孤绝傲世的腹黑公子哥舒明朗；12月31日参加“2012绽放精彩”桃园跨年晚会。
2012年，3月获得第三届My Astro至尊组合奖、香港新城最佳唱跳组合奖；3月参演胡杏儿、于波主演电视剧《辣妈俏爸》，在剧中饰演老千集团首领黄雀；6月与付辛博、任容萱、刘忻、沈建宏、傅颖、唐振刚共同主
演讲述友情的电视剧《七个朋友》，在剧中饰演自命不凡的富家公子郑亚柏；同年出演郎祖筠导演的公视人生剧《当我们同在一起》，在剧中饰演家中长子王少钧；12月31日参加高雄跨年演唱会。
2013年，1月21日陈奕主演的电视剧《唐朝浪漫英雄》在央视八套开播；4月16日发行专辑《Gentleman》 4月获得第四届 My Astro“至尊年度专业表现”奖，歌曲《遇见幸福》获得第四届 My Astro 至尊流行榜“至尊金曲”奖 ；6月28日陈奕参演的电视剧《辣妈俏爸》在内地开播；8月，AK在香港新城电台国语力颁奖典礼上，再度拿下“亚洲唱跳组合”、“国语力跳舞歌曲”二个大奖，并在颁奖典礼上宣布AK解散，今后两人工作重心由乐坛转向戏剧；同年9月，在《兰陵王妃》中饰演中国古代四大美男之一的“兰陵王”高长恭；12月31日参加“WOW高雄不思议港都跨年夜”跨年演唱会。
2014年，1月25日陈奕主演电视剧《七个朋友》在台湾中视首播；6月
拍摄由叶昭仪导演、陈十三编剧的电视剧《通天狄仁杰》，在剧中饰演大理寺少卿蒋昊辰；7月担任花莲夏恋嘉年华演唱会形象推广大使；10月28日拍摄电视剧《涩世纪传说》，在剧中饰演异国混血王子度天涯一角；12月31日参加花莲太平洋观光节“2015全嘉艺起来”跨年演唱会。
2015年，2月7日陈奕主演电视剧《涩世纪传说》杀青；2月14日出戏日本东京粉丝见面会；4月29日出席韩国首尔记者会；5月27日参演电视剧《失去你的那一天》；5月28日出席《七个朋友》首映记者会；6月3日出席电视剧《失去你的那一天》追梦启程开片说明会；6月9日出席第21届上海电视节及《涩世纪传说》发布会；6月12日出席第21届上海电视节闭幕式暨白玉兰奖颁奖典礼；7月19日《失去你的那一天》开播，陈奕在剧中饰演
孟泽青一角；7月23日出席《涩世纪传说》台北记者会，7月28日下午出席《涩世纪传说》北京发布会，7月28日晚陈奕主演的电视剧《涩世纪传说》开播；10月15日拍摄古装剧《大仙衙门》，在剧中饰演冼风华。
2016年，1月被评选为第二届骨朵网络剧之星；3月参演夏梦狂诗曲，3月10日陈奕出席电视剧《夏梦狂诗曲》开机发布会；5月10日拍摄《明星学院》宣传片；6月17日陈奕主演电视剧《大仙衙门》在腾讯视频独家首播；7月1日《夏梦狂诗曲》陈奕杀青；9月8日第51届金钟奖公布入围名单，陈奕凭借电视剧《失去你的那一天》提名最佳男配角；9月29日陈奕主演古装电视剧《兰陵王妃》在芒果TV首播；10月8日陈奕出席第51届金钟奖颁奖典礼；11月13日《兰陵王妃》在湖南卫视钻石独播剧场播出。
2017年，3月13日陈奕参演的电视剧《不一样的美男子2》在湖南卫视青春进行时剧场播出，陈奕在剧中饰演林溪源；7月11日，陈奕出席电视剧《噗通噗通我爱你》卡司发布记者会暨开机发布会；8月6日《噗通噗通我爱你》在三立电视台首播，陈奕在剧中饰演男主角邢少天；同年参演电视剧《翻墙的记忆》。
2018年，3月3日电视剧《翻墙的记忆》开播，陈奕在剧中与张钧甯饰演情侣；5月5日电影《蜀山之白眉真人传》在横店开机，陈奕在剧中饰演白泽；7月21日电影《蜀山之紫青双剑》在横店华夏园摄影棚开机，陈奕在剧中饰演严人英；11月出演电影《斗战胜佛之决战六耳猕猴》，在剧中饰演孙悟空，12月5日杀青；12月8日电影《方世玉之人鱼潜行》举行开机仪式，陈奕在剧中饰演方世玉。
2019年，1月10日电影《七剑下天山之七情花》在浙江横店正式开机，陈奕担纲出演男一号——“天山七剑”之一桂仲明；12月24日电影《天空之城》在爱奇艺播出，陈奕饰演男主角安宇夜。