1999年，李圣杰以“李杰”之名推出首张专辑《冷咖啡》，签约公
司因经营问题终止了该唱片的宣传，就此无声无息在鲍比达的推荐下，在PUB“HARD ROCK”演唱。
2002年，在制作人黄名伟的支持下发行专辑《痴心绝对》，由于台湾唱片市场逐渐萎缩，发行公司“东方魅力”内部体系不够完善等因素，该公司放弃了对《痴心绝对》的宣传。
2004年与唱片公司“滚石“签约。2005年初李圣杰推出自己的第三张专辑《绝对痴心·手放开》，歌曲《不顾一切的爱》被选为电视剧《少年宝亲王》的片头曲。
2005年2月26号在西门厅红楼举办首场个人演唱会。
2006年，发行专辑《关于你的歌》；7月29日，在台湾举行个人演唱会。
2008年，成立公司“錞艺音乐”，发行专辑《收放自如》；同年举办个人首场售票演唱会“2008Sam Lee Adonis Concert Live 李圣杰万人迷巡回演唱会”。
2009年1月20日，发行专辑《音乐十年·李圣杰唯一精选》；2月发行专辑《孤鸾疗伤版》；12月18日，发行专辑《原谅我没有说》。
2011年在台北举办“2011Sam Lee Listen to Me Concert Tour”演唱会。2012年1月发行《2008万人迷演唱会》典藏版DVD 2CD。
2014年，发行FACE三部曲的第一张《FACE面对》。2015年，发行微专辑《Face II听说》。
2018年，参加湖南卫视综艺节目《歌手》，作为首发歌手演唱了歌曲《You and I》。