1979年，被导演张彻选中参演由第一部电影《少林与武当》，饰演魏兴洪。虽然这是他的第一部电影，但片酬比普通工人一年工资还高。同年，钱小豪虽然幸运入行，可惜生不逢时，还没大红稳固地位，恩师张彻走下坡路，而离邵氏停产也不剩几年了。
1980年，参演张彻执导的电影《广东十虎与后五虎》；同年，凭借在《广东十虎与后五虎》中的出色表现，在张彻执导的动作电影《飞狐外传》中第一次担任男主角。
1985年，与林正英、许冠英领衔主演由嘉禾电影公司制作发行的恐怖喜剧电影《僵尸先生》，在片中饰演九叔的徒弟，身手敏捷、爱耍小聪明的秋生。 之所以他参演《僵尸先生》，缘自一次普吉岛之旅，钱小豪与洪金宝相处了几天。回到香港后，洪金宝就推荐钱小豪拍部僵尸片，因此加入了《僵尸先生》的拍摄。
1986年，在邵氏与嘉禾合拍《原振侠与卫斯理》，公司钦点他饰演男一号原振侠，演韦斯利的周润发还算是配角。同年，还出演《僵尸先生》的跟风作《僵尸翻生》，饰演盗墓贼旺财。影片尽显黑色喜剧风格，自然取得了不错的票房成绩，算跟风作中比较成功的影片了。
1989年，与林正英、吕方、吴君如、楼南光、玛利亚合作主演恐怖喜剧电影《一眉道人》，饰演一眉道长的徒弟阿豪。同年，还参演喜剧电影《八宝奇兵》，饰演Bruce Hung。
1993年，与李连杰领衔主演古装动作电影《太极张三丰》，饰演大反派董天宝。同年，在TVB与郑秀文主演电视剧《大头绿衣斗僵尸》，但因其火爆性格也没做多久。
1994年，第二次与李连杰主演动作电影《精武英雄》，饰演霍元甲的儿子霍庭恩。
1997年，加盟香港电视广播有限公司出品的电视剧《大刺客》，并在在第三单元《刺马》中饰演主角张汶祥。同年，还客串出演弟弟钱嘉乐执导电影《最佳拍档之醉街拍档》。
1999年，钱小豪与蔡少芬领衔主演动作电视剧《十三密杀令》，饰演男主角新科状元甄兆人。同年，主演电影《古惑仔之大战拉斯维加斯》。
2000年，内地影视开始蓬勃，他跟着张之亮北上，做演员、武术指导、导演。同年，在内地拍完《蜀山剑侠传》，但回到香港后两年没有人找他拍戏。
2004年，参演由吴奇隆投资的一部励志电视剧《铁拳浪子》，饰演散打教练郭立华，并和剧中由鲍蕾扮演的美女演一对恋人。
2006年，参演由刘德华、范冰冰、吴奇隆、王志文主演的动作电影《墨攻》。
2008年，与吴奇隆、左小青、叶童、刘思彤、范伟、午马共同主演电影《车票》，饰演吴静丈夫。
2010年，在曾志伟，叶念琛，钟澍佳执导的喜剧电影《七十二家租客》中饰演金鱼佬。同年，还参演恐怖电影《僵尸新战士》。
2011年，在麦兆辉、庄文强执导的古装动作电影《关云长》，饰演袁绍大将颜良。同年，出演电影《双鞭呼延灼》，扮演呼延灼。
2012年，参演古装悬疑剧《赏金猎人》，饰演日本商人小田次郎。
2013年，与陈友、钟发、吴耀汉、惠英红、鲍起静联袂主演由香港新锐导演麦浚龙执导的恐怖电影《僵尸》。
2014年8月13日，与杨怡、元秋、周子扬、陈自瑶共同为TVB拍摄武打剧《潮拜武当》，并担任剧中男主角。
2016年，主演网络电影《阴阳先生之末代天师》上线。
2019年6月14日，与白百何、吴刚等合作主演的电影《妈阁是座城》上映；7月5日，与陈友等合作主演的动作喜剧电影《四目先生》在腾讯视频独家播映。