2004年2月，还在上高一的刘惜君在傲旗音乐举办的“不精不选”歌手大赛中，以一首《多么的想你》夺得冠军
同年推出单曲《贝壳风铃》，并获得深圳2004年度“鹏城歌飞扬”十大金曲奖。
2006年，刘惜君被选中演唱电视剧《梅艳芳菲》主题曲《不必再怀念我》，她也由此获得深圳2006年度“鹏城歌飞扬”最具突破新人奖。同年，罗比·威廉姆斯在世界巡回演唱会的中国站中，刘惜君受邀参与曲目《Better Man》混音版的录制。之后，刘惜君考入了广州星海音乐学院。
2007年12月25日，发行个人首张EP《Sara刘惜君》，专辑中收录的《贝壳风铃》获“鹏城歌飞扬”年度十大金曲奖。
2008年5月，她在第五届校园音乐先锋邀请赛上夺得亚军。之后，又作为深圳的代表歌手参加了香港亚视“5·12齐心抗天灾”大型赈灾义演。
同年7月8日，发行其第二张EP《君临天下》。
2009年，刘惜君在朋友的鼓动下参加了湖南卫视“快乐女声”比赛，最终获得全国五强，受到了更多的关注。8月25日发行单曲《退出》。
2010年1月21日发行首张个人专辑《爱情花园》，凭借这张专辑获得音乐先锋榜“内地先锋新人”、“最具人气先锋女歌手”和“鹏城歌飞扬”年度最受欢迎女歌手奖。其中，专辑的非主打歌曲《我很快乐》被广为传唱。随后，她签约立音国际，5月7日举行出道以来的第一场个人音乐会“刘惜君“音乐·源泉”Live音乐会”。8月发行励志单曲《羊角花又开》。11月26日，刘惜君作为唯一一位中国女歌手代表参加俄罗斯圣彼得堡“全球保护老虎高峰会议“并登台演唱。
2011年5月26日发行第二张个人专辑《拂晓》，首次担任专辑制作人，并凭借这张专辑获得2011年度音乐先锋榜“内地最受欢迎女歌手”等众多奖项。7月28日，刘惜君出演的首部影视作品《夏日甜心》之“三点十分”在网络首播，12小时内点击率破1300万 。8月12日，刘惜君在第26届世界大学生夏季运动会开幕式演唱。11月，刘惜君参加了综艺节目《歌声传奇》，在“苏芮专场”以一首《亲爱的小孩》创下该节目唯一的“打通关”记录。
2012年5月28日发行毕业季伤心恋歌《爱别离》，后成为电影《伤心童话》主题曲 。11月27日发行第三张个人专辑《惜·君》，专辑翻唱自邓丽君的经典歌曲以致敬偶像 ，获得了音乐先锋榜年度最佳专辑等奖项。12月28日，在《歌声传奇》王中王总决赛中，以《何日君再来》和《我只在乎你》一举夺得年度总冠军。12月29日，刘惜君首次放歌台北，在台北小巨蛋演唱《羊角花又开》 。
2013年，刘惜君获邀担任香港服饰集团another-Group旗下女装品牌a.y.k的年度形象代言，这也是刘惜君首次接获时装代言。
2014年1月12日，刘惜君出任纪念邓丽君演唱会形象大使，并在演唱会现场演唱了邓丽君小姐的音乐作品《你怎么说》和《星》 。10月17日，刘惜君作为深圳美女代表亮相《天天向上》，亲自担任导游，向观众介绍深圳的标志性景点。
2015年9月16日，刘惜君发布了签约亚神音乐后的开山之作《莫忘空城》。11月11日，发行睽违乐坛三年、嗓子治愈后的回归专辑《当我身边空无一人》，凭借这张专辑获得了华语金曲奖最佳国语女歌手、劲歌王我最喜爱女歌手、中国TOP排行榜年度推崇歌手、城市至尊音乐榜年度联盟推荐专辑等众多奖项。
2016年2月，为电视剧《女医·明妃传》献唱片尾曲《直到那一天》。4月在深圳举办“不7而遇”庆生会，回馈粉丝七年的支持 。11月以音乐助力团身份加盟浙江卫视《梦想的声音》，担任导师羽泉的
音乐助理 ，并以“40秒演唱”视频登顶微博热搜。
2017年2月，为电视剧《因为遇见你》献唱片头曲《线》。5月，为电影《不期而遇》献唱同名主题曲《不期而遇》 和插曲《爱情》。9月，加盟太合音乐集团旗下音乐厂牌海蝶音乐。12月11日，发布“最美表演“主题曲《说完》。12月29日发行第五张个人专辑《如我》。2018年1月1日，参与江西卫视璀璨之夜新年演唱会。2月，《城市歌行者第二季》刘惜君音乐纪录片发布 。3月，参加网易云音乐live节目《音乐好朋友第二季》。4月，在星海音乐学院音乐厅举办“yue”生日分享会；成立个人公司“惜时Precious-S”。6月，首次赴台湾宣传，举行《如我》全媒体记者发布会。8月，参加江苏卫视《金曲捞之挑战主打歌》
与腾讯视频《潮音战纪》；加盟明星制作人微计划。9月，参加爱奇艺《中国音乐公告牌》，演唱《秘密》。