2000年的电影《春香传》成为韩国首部入围戛纳电影展的作品，曹承佑在片中饰演男主角李梦龙。2001年出演了电影《娃妮与俊河》，并在2002年出演《网上有缘 Who are You》、《YMCA棒球队》、《H谋杀案》，塑造了“大众情人”的形象。
2003年他出演了《爱有天意》中的男主角吴俊河。
2005年有韩国版《阿甘正传》之称的电影《马拉松》，获得8项提名，共夺得6奖，男主角曹承佑成为影帝，获得最佳男演员奖。
2006年曹承佑主演赌片《老千》掀起韩国漫画热。
2008年4月28日，第2届音乐剧颁奖礼在首尔国立剧院举行，曹承佑获得最佳男主演奖。7月1日，曹承佑的新片《像火花像蝴蝶》开拍。电影《像火花像蝴蝶》是曹承佑入伍前的最后一部作品，同时也是曹承佑30岁之前所拍摄的最后一部作品。
2008年10月2日上映的影片《gogo70》中曹承佑扮演一名乐队成员，而片中的乐队组合也参加KBS2TV《尹道贤的情书》。
2010年10月10日，影片《完美游戏》杀青，曹承佑扮演男主角崔东元，该片根据真人真事改编，讲述的是韩国职棒运动员崔东元（已故）与宣东烈之间竞争激烈又充满感动的故事。
2013年曹承佑参演电视剧《马医》，突破了20%的收视率，稳坐收视冠军之位。
2014年曹承佑出演电视剧《神的礼物-14天》，与李宝英和金泰佑等韩国演员合作。7月中，电影《局内人们》开拍。
2015年客串电影《暗杀》，11月19日，主演电影《局内人们》上映。
2017年，主演tvN周六周日剧《秘密森林》。
2018年1月，确定出演JTBC电视台新剧《LIFE》。