2001年3月，担任Channel[V]音乐台的主持人，从而正式进入演艺圈；同年，出演言承旭、谢祖武、叶民志主演的校园偶像剧《麻辣鲜师》，在剧中饰演有钱的公子哥韩兆杰，这是他的首部电视剧作品。
2002年12月，推出首张个人音乐专辑《壁虎漫步》，收录了包括《Tell Me》、《我不怕》等在内的10首歌曲，正式进军歌坛；之后，凭借专辑《壁虎漫步》获得“马来西亚第三届金曲红人颁奖礼”最有潜值新人奖银奖；同年，与安以轩，张善为，范筱梵合作主演校园偶像剧《麻辣高校生》，在剧中饰演韩兆杰。
2003年，与苏有朋、许慧欣、徐怀钰合作主演青春爱情偶像剧《心动列车》，在剧中饰演女主角小五在美国念书时的男朋友Jack；同年9月，推出第二张个人音乐专辑《我的麦克风》收录了包括《爱上未来的你》、《我们都会错》等在内的10首歌曲；之后，凭借专辑《我的麦克风》获得凤凰卫视年度十大非常专辑奖和最佳港台新人奖；同年，客串沈孟生、涂善妮、蔡佳宏主演的都市情感剧《无河天》，在剧中饰演潘玮柏。
2004年3月26日，获得“第11届中国歌曲排行榜颁奖典”年度最受欢迎港台地区新人奖；同年9月，推出第三张个人音乐专辑《Wu Ha》，收录了包括《快乐崇拜》、《我不识广东话》等在内的10首歌曲；同年，获得“中国音乐榜”最佳新人奖。
2005年7月，推出第四张个人音乐专辑《高手》，收录了包括《不得不爱》、《谁是MVP》等在内的10首歌曲；同年11月，获得"中国风尚大典"港台风尚男歌手奖；同年12月，推出首张个人Remix专辑《时尚混音酷乐 FREE STYLE REMIX》；同年，出版书籍《双帅最激演唱写真笔记书》。
2006年1月11日，获得“第十二届全球华语音乐榜中榜颁奖大典”年度最具人气歌手奖，歌曲《谁是MVP》则获得年度最佳歌曲奖；同年6月，推出第五张个人音乐专辑《反转地球》，收录了包括《戴上我的爱》、《我想更懂你》等在内的11首歌曲；同年9月，举办“反转地球世界巡回演唱会”；同年11月11日，获得“东南音乐劲爆榜”港台地区劲爆最受欢迎男歌手奖 。
2007年1月14日，与弦子对唱的歌曲《不得不爱》获得“第一届无线音乐颁奖盛典”港台金曲奖；同年1月25日，凭借歌曲《反转地球》获得“第13届华语榜中榜颁奖礼”港台最佳歌曲奖；同年9月，推出第六张个人音乐专辑《玩酷》，收录了包括《路太弯》、《爱不离》等在内的11首歌曲；同年12月16日，获得“香港TVB8金曲颁奖礼”内地观众最爱男歌手奖，而歌曲《玩酷》则获得金曲金奖。
2008年，与杨丞琳、潘玮柏、藤冈靛、陈妍合作主演台湾偶像剧《不良笑花》，在剧中饰演身为时尚造型师的男主角唐门；同年7月，推出首张个人精选辑《Will's未来式》；之后，获得“第二届无线音乐年度盛典”最佳男歌手奖；同年，为马克·奥斯本执导的动画电影《功夫熊猫》台湾版中的熊猫阿宝配音。
2009年5月，推出第七张个人音乐专辑《零零七》，收录了包括《双人舞》、《亲爱的》等在内的11首歌曲；同年8月9日，获得“新城国语力颁奖礼”亚洲跳唱歌手奖；同年11月6日，其专辑《零零七》获得“第七届东南劲爆音乐榜颁奖盛典”劲爆港台地区最受欢迎男歌手奖、劲爆音乐榜最佳专辑；同年，客串周杰伦执导，宋健彰、唐嫣、詹宇豪主演的科幻爱情剧《熊猫人》，在剧中饰演杰森。
2010年，与张榕容、林佑威、住谷念美合作主演台湾偶像剧《爱无限》，在剧中饰演坚强开朗的男主角梁景晧；同年10月21日，凭借《爱无限》获得“第46届台湾电视金钟奖”戏剧节目男主角奖。
2011年1月，推出第八张个人音乐专辑《808》，收录了包括《我们都怕痛》、《我的电话》等在内的11首歌曲；同年4月15日，获得“第15届全球华语榜中榜”港台最受欢迎男歌手奖、最佳舞台造型奖；同年5月，参加湖南卫视综艺节目《快乐大本营》的录制；同年8月7日，凭借专辑《808》获得“新城国语力颁奖礼”国语力男歌手奖；之后，为林浩然执导的3D动画电影《牛兄牛弟》中的安逗配音。
2012年8月，推出第九张个人音乐专辑《24个比利》，收录了包括《忘记拥抱》、《华丽进行曲》等在内的11首歌曲；同年，举办“释放自己世界巡回演唱会”；同年9月16日，担任青海卫视选秀娱乐节目《花儿朵朵》全国总决赛第十场冠军之夜的助阵嘉宾，并与代悦、吴昱蓉、杨小艺、金帅合唱歌曲《24个比利》