1997年，参演电视剧《和平年代》，饰演了一个广东小老板，获得了第17届“飞天奖”最佳男配角提名。2000年，30岁的林永健从部队转业，到北京当起"北漂"；同年，参演《风流才子纪晓岚》饰演“和把子”；2001年，林永健参演张国立主演的电视《铁齿铜牙纪晓岚2》，出演卢焯一角。
2002年进入空政话剧团。
2004年，参演张丰毅、李雪健主演的电视剧《历史的天空》，饰演从小喽罗到副军长的“朱一刀”。同年，参演《敌后特工队》，饰演刘魁胜，夺得第17届全军电视剧金星奖“优秀演员”奖。
2005年11月，与张国立、张默、邓婕联袂主演历史传奇轻喜剧《龙非龙凤非凤》。在央视春节晚会小品《装修》中，一人分饰包括“天津大姐”在内的三个角色。
2006年，参演农村喜剧《喜耕田的故事》，饰演男主角憨厚朴实的农民喜耕田，获得第24届中国金鹰电视艺术奖“最佳男演员”奖提名，夺得“观众喜爱的电视剧男演员”奖。
2007年，林永健参演张国立主演的电视剧《金婚》，饰演有些小奸小滑小聪明的配角“大庄”。
2009年，出演《孟来财传奇 》。同年，与海清主演改编自著名作家六六的同名小说情感剧《王贵与安娜》，饰演农民出身的大学教授“王贵”，与海清饰演的“上海没落贵族家庭”的“安娜”是夫妻，凭借王贵一角入围“白玉兰奖”最佳男演员提名。
2010年，主演谍战剧《黎明之前》，饰演国民党中央情报官“谭忠恕”，夺得第17届白玉兰奖最佳电视剧金奖。
2012年4月，领衔主演电视剧《我叫王土地》，饰演地商兼水利专家“王土地”，《我叫王土地》夺得第26届中国电视金鹰奖“优秀电视剧奖”，林永健获得金鹰奖“观众喜爱的电视剧男演员奖 ”；10月，与牛莉主演的电视剧《新女婿时代》在北京卫视、浙江卫视、东方卫视播出 。
2013年年初，与陈数、王龙华合作《天真遇到现实》，饰演造型多变有多种出位装扮的“郑现实”；3月，与宁静、刘蓓、周冬齐主演的《毕有财》，饰演毕有财，从20多岁演到70多岁，经历三段婚姻；同年12月，参演历史题材电视剧《聂荣臻》饰演“聂荣臻”，演绎聂荣臻从留法学习生涯、战争年代到建国时期的人生历程。
2015年，携带儿子林大竣参加湖南卫视亲子户外真人秀节目《爸爸去哪儿》第三季。6月15日，主演的战争传奇剧《怒放》在央视一套播出。 主演的都市励志轻喜剧《妈妈像花儿一样》播出，林永健饰演了一位“居家男人”马三强。11月29日，主演的都市爱情喜剧《桃花运》开播，林永健饰演尤斌。
2017年1月27日，出席中央电视台春节联欢晚会，搭档冯巩、宋宁、傅园慧表演相声剧《信任》；2月，与蒋欣再度合作主演都市情感剧《凡人的品格》，在剧中饰演曾经做过战地记者的金牌制片人展大鹏。
2018年2月15日，2018年中央电视台春节联欢晚会，林永健与杨少华、李明启、王丽云、李琦、李成儒、杨紫、戴春荣、白凯南、李建义、张立、蒋诗萌、郭金杰等表演小品《为您服务》。
2019年2月4日，2019年中央广播电视总台春节联欢晚会，林永健与孙涛、句号表演小品《演戏给你看》。10月，由林永健友情主演的献礼剧《希望的大地》登陆央视一套黄金档。