1987年，大学时期因偶然机会与学长共同组团参加ICRT《青春之星》歌唱比赛，以其学长创作曲《凉夜》进入前十强，并推出《第二届青春之星—快乐悲伤》合辑，从而被发掘进入台湾歌坛。
1989年，推出首张个人闽南语专辑《初恋海》。
1990年，出演首部电视剧《故乡的歌》；同年，推出第二张个人闽南语专辑《浪子悲歌》。
1991年，凭借《浪子悲歌》入围第3届金曲奖最佳方言歌曲男演唱人奖；同年，推出第三张个人闽南语专辑《全部的爱》。
1992年，凭借《全部的爱》入围第4届金曲奖最佳方言歌曲男演唱人奖；同年，推出第四张个人闽南语专辑《离开》。
1993年，推出第五张个人闽南语专辑《我甲别人不同》。
1995年，推出第六张个人闽南语专辑《啊！伤心的话》。
1996年，凭借《啊！伤心的话》入围第7届金曲奖最佳方言歌曲男演唱人奖；同年，推出第七张个人闽南语专辑《酒醉的恰恰》。
1998年，推出第八张个人闽南语专辑《只要你越头》。
2000年，推出第九张个人闽南语专辑《难分难离》。
2001年，出演台湾偶像剧《流氓教授》，在剧中饰演男一号林建隆，这是他的首部偶像剧作品；同年，推出第十张个人闽南语专辑《爱到无命不知惊》；同年，凭借《流氓教授》入围第36届金钟奖戏剧节目最佳男主角奖。
2002年，凭借《爱到无命不知惊》入围第13届金曲奖最佳方言男演唱人奖；同年，推出第十一张个人闽南语专辑《命中注定》。
2003年，凭借《命中注定》入围第14届金曲奖最佳方言男演唱人奖；同年，推出第十二张个人闽南语专辑《一片天》。
2004年，与李李仁、李政颖、谢金燕合作主演民视八点档《意难忘》，在剧中饰演男一号王胜天；同年，凭借《一片天》入围第15届金曲奖最佳方言男演唱人奖；同年，推出第十三张个人闽南语专辑《情难忘》。
2005年，凭借《情难忘》获得第16届金曲奖最佳台语男演唱人奖；同年，推出第十四张个人闽南语专辑《男人泪》。
2006年，凭借《男人泪》入围第17届金曲奖最佳方言男演唱人奖；同年，推出第十五张个人闽南语专辑《爱你一千一万年》。
2007年，推出第十六张个人闽南语专辑《坚强》。
2008年，凭借《坚强》入围第19届金曲奖最佳台语男歌手奖；同年，与李政颖、沈世朋合作主演民视八点档《爱》，在剧中饰演方世贤。
2009年，推出第十七张个人闽南语专辑《醉中沙》；之后，为央视八套《再续意难忘》演唱片头曲《忘不了》及片尾曲《我在回家的路上等你》，这是他首次录制国语单曲；同年，推出第十八张个人闽南语专辑《足步天下》。
2010年，凭借凭借《足步天下》入围第21届金曲奖最佳台语男歌手奖；在民视八点档《夜市人生》中担纲男一号李友志；同年，首度挑战大银幕，出演钮承泽执导的电影《艋舺》，在剧中饰演反派陈文谦；之后，推出第十九张个人闽南语专辑《伤心手指》；同年，推出第二十张个人闽南语专辑《玄武英雄》。
2011年，凭借专辑《玄武英雄》入围第22届金曲奖最佳台语男歌手奖 。
2012年，与潘仪君、莫子仪、林辰视合作主演台湾偶像剧《罪美丽》，在剧中与潘仪君饰演一对夫妻；同年，推出首张个人国语专辑《一起去幸福》。
2014年，出演人生剧展《醒来》，在剧中饰演失志魔术师；同年，与黄姵嘉、温尚翊、刘以豪、姚安琪合作主演电影《逆转胜》，在剧中饰演许哲勇。
2015年，在三立旗舰剧《紫色大稻埕》中担纲男一号蒋渭水。
2020年4月30日，主演的华语新剧《谁是被害者》在Netflix整季上线。