香港发展
在国家京剧院工作两个月后，连奕名南下香港进入了由向氏兄弟的永盛电影公司开办的第一届艺员培训班，从此开始了四年的寻梦旅程。
在艺员训练班期间，他主修表演、导演、台词、武术指导等课程，而最让他头疼的则是广东话说对白。当时出演角色的机会很少，在一些电影中客串一些流氓甲乙之类小反派。
1994年，参与拍摄了由王晶执导、周润发、吴倩莲主演的电影《赌神2》；之后，又出演了由上海电影制片厂拍摄的儿童动作题材电影《神勇小拳童》以及香港动作情感电影《蓝色情迷》等。
当时的香港电影界，武打动作片开始逐渐被喜剧片取代，他和其他武行们一样都开始拍起了电视电影，连奕名所在的永盛电影公司开始逐渐走起了下坡路。
1995年，在离开永盛后，他又考入了香港无线TVB艺员训练班，经过短暂的学习，开始在广州、深圳发展。1997年，在动作电影《夺命情缘》中饰演一名警官，还兼任了武术指导；1999年，出演黑帮题材电影《惊梦蝴蝶岛》，并担任该片动作导演。期间，还与吴孟达、蒋勤勤等共同出演了古装侦探喜剧《京都神探》，他在剧中分别饰演双胞胎兄弟田六、田七，一个正直善良、另一个则是个彻头彻尾的坏人。
签约海润
此后，在香港前景渺茫的他最终选择回到内地发展，并于2000年签约海润影视制作公司。2001年3月，出演了由赵文卓主演的历史题材影片《英雄郑成功》，并担任该片的执行导演和武术指导；还在陈庭威主演的电视剧《民族英雄郑成功》中饰演李卫，担任动作导演；同年，在反映西部大开发的电视剧《西部的天空》中饰演乔立云。
2002年，先后参与执导了由吴子牛执导的古装历史剧《天下粮仓》及《乾隆王朝》。
2003年，出演了黄坤玄、于荣光、罗海琼主演的改编自卧龙生同名武侠小说的古装武侠剧《金剑雕翎》，在剧中扮演自负、狂傲的蓝玉棠，处于正邪之间最终为情所害的悲惨人物；与孙俪搭档主演了改编自同名小说的反特剧《一双绣花鞋》，饰演机智勇敢的反特侦察员林大龙，两人上演了一段解放初期的生死苦恋；同年11月，在古装剧《热血忠魂之独行侍卫》中饰演江洋八子之一浪子，外表英俊内心险恶，还担任该剧的武术指导；此外，他又与姜武、朱媛媛合作出演了刑侦悬疑剧《追踪》，首尝反派饰演高智商犯罪的警察；还出演了刑侦剧《重案六组第二部》。
2004年，主演了由央视电影频道与八一电影制片厂联合出品的历史题材数字电影《曾克林出关》，他在片中饰演的曾克林将军在抗战时期率军挺进东北、攻克了山海关 ，最终该片获得了第24届中国电影金鸡奖最佳电视电影片奖；10月，主演了改编自同名抗战小说的电视剧《烈火金刚》，饰演淳朴善良、机智英勇的游击队长史更新；11月，再度与孙俪合作主演知青题材电视剧《血色浪漫》，饰演张海洋，和刘烨在片中演绎一段兄弟情。
2005年，主演了军旅题材电视剧《我心飞翔》，饰演倔强忘我的空军跳伞队教练周天翔；5月，首次执导电视剧《野火春风斗古城》，该剧改编自同名红色题材小说，由王亚楠、 斯琴高娃主演，他还在剧中饰演了关敬陶；又在警匪剧《最高任务》中饰演黑帮头子桑慕麟的长子；之后出演了医疗题材电视剧《无限生机》。
2006年，在主演的知青题材情感剧《几度菊花香》中饰演上海知青陆建国；还与陈好共同出演刑侦剧《谁为你作证》；同年与萨日娜、于娜共同主演农村情感剧《母亲是条河》；在抗战题材电视剧《遍地英雄》中饰演忠诚讲义气的汉子鲁大。
2007年，先是执导了第二部电视剧《大刀向鬼子头上砍去》（又名《大刀》），他还在这部抗日题材电视剧中饰演男一号郑羽，从耍刀艺人变为抗日英雄；之后，执导并主演夺宝题材电视剧《大象》（又名《金三角夺宝》），饰演里克，在剧中与各方势力展开夺宝之战；同年，与陈宝国、苗圃共同主演了反映兵团军垦战士生活、追溯人性信仰和生存本质的电视剧《烈日炎炎》，饰演战斗英雄胡铁。
2008年，出演了犯罪剧《水晶眼》；随后，与于娜、王珞丹合作主演了青春励志剧《排球女将》。
2009年，执导并主演以国民党将军为视角的抗战题材电视剧《中天悬剑》，饰演国民党将军肖弋，诠释了一心抗日并身先士卒的纯粹军人形象；接着又与王鸿飞共同执导战争剧《历史的进程》，并在该剧中饰演充满霸气和匪气的大少爷丁啸天，为了心爱的女人而投身革命。
2010年7月，执导并主演年代革命剧《民国往事》，饰演民国第一杀手张铁樵，不仅足智多谋，还有几分爱国热忱和侠骨柔情；11月，与童蕾、杜志国等共同主演空军谍战题材电视剧《天阵》，饰演东北航校空军飞行员刘雨林，性格刚直、有些鲁莽的“痞子英雄”。
2011年，自导自演了年代革命剧《兄弟英雄》，在剧中饰演识时务有野心、贪利喜功的枭雄冯恩然；之后又与陈国坤搭档主演了战争剧《国际大营救》，剧中饰演共产党游击队长徐四海。
2012年初，出演悬疑古装探案剧《卜案》，饰演黑暗世界的主宰者公孙敕，运用医术和琴艺变成杀人狂魔；随后，在成立“海润连奕名工作室”后推出首部作品《雪狼谷》，自编自导并主演，演绎铁血柔情的“狼王”连德奎，“狼孩”出身后落草为寇；接着，他又执导并主演了年代军旅情感剧《五湖四海》，饰演和平年代的军人傅子刚。
2013年，再度与何政军搭档主演抗战日传奇剧《对与决》，饰演留学东洋的军统将领高扬，身手不凡的专业特工；还与杨洋、张嘉倪携手主演江湖抗战传奇剧《终极征服》，饰演亦正亦邪的忠义堂大佬“唐四爷”；之后与妻子杨若兮共同主演了讲述鄂西少数名族抗日传奇的电视剧《狼烟》；同年，他还执导了草根抗日传奇剧《谁是真英雄》，由小沈阳、王刚主演。
2014年，执导并主演情感剧《七九河开》，饰演秦大陆。同年，与林保怡搭档主演年代抗战悬疑剧《双雄》。
2015年2月23日，重回戏剧舞台，在北京长安大戏院与北京京剧院联袂奉献全本京剧《将相和》，在剧中饰演廉颇。8月，执导并主演抗战剧《左手劈刀》，他剧中饰演身怀“左手劈刀”绝技的龙飞。12月24日，客串出演冯小刚、张涵予主演的动作电影《老炮儿》，饰演六爷的哥们儿洋火儿，为了生活屈服于时代，但内心依旧珍惜兄弟情谊的硬汉角色。
2016年2月1日，出演高群书执导的贺岁电影《过年好》，一改往日硬汉形象，饰演“妻管严”丈夫。
2017年1月30日，出演根据唐七公子同名小说改编的古装剧《三生三世十里桃花》，饰演威震四方的霸道妖君擎苍。2月9日，执导的历史剧《天下长安》开机，由张涵予、李雪健等主演，他还在剧中饰演李密。