2003年在校期间参演了林潮翔执导的电视剧《楚河汉界》 ，自此开始演艺事业。
2005年在现代军旅题材剧《军营芝麻官》中饰演唐成龙。2006年出演琼瑶剧《媳妇的眼泪》中福德一角。同年在罗福执导的家庭伦理言情剧《木棉花的春天》中饰演郝聪明。
2007年再次与导演罗福合作，出演古装爱情喜剧《龙游天下》中朱有福一角。
2009年与窦智孔主演叶鸿伟执导的电视剧《鲁冰花》饰章明。
2010年在都市爱情轻喜剧《爱情有点蓝》中饰演宋飞。同年参演爱国主义教育数字电影《虎头要塞》。
2011年8月搭档贾乃亮主演警匪题材剧《便衣警官》，在剧中饰演凌笑冰。
2012年6月在台湾苦情戏导演罗灿然执导的年代情感剧《下辈子还嫁给你》中饰演傅鹏举。
2013年1月加盟抗战剧《兵临村下》，在剧中伪军朱老八一角 4月出演陈佩斯自导自演的都市喜剧《好大一个家》中罗贯才一角。8月在北京拍摄数字电影《碧水蓝天之糗人囧事》，董可飞饰演追梦人王井然。
2014年在偶像剧《一见不钟情》中饰演郝囧。同年出演电视剧《妻子不设防》。同年董可飞凭借电影《飘落的羽毛》获得马德里国际电影节最佳男配角奖 。
2019年，出演电视剧《庆余年》 。
2020年1月18日，出演的电视剧《萌医甜妻》开播；2月18日，《完美关系》正式播出，在剧中饰演崔英俊；2月21日，参演的都市剧《安家》播出。